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三(三甲基硅基)硅烷的應用

2023/4/13 15:33:28

背景及概述

三(三甲基硅基)硅烷英文名稱:1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane,或簡稱TTMSS,中文別名  :1,1,1,3,3,3-五甲基-2-(三甲基甲硅烷基)三硅烷。為透明無色至淡黃色液體。本文簡述其應用[1]。

三(三甲基硅基)硅烷的性狀圖

圖1 三(三甲基硅基)硅烷的性狀圖

應用

三(三甲基硅基)硅烷應用在烷基鹵化物的還原反應

反應機理分兩部分:在部分反應中,三(三甲基硅基)硅烷與等摩爾量的烷基鹵化物混合,不需添加溶劑,在第二步里面,等摩爾量的三(三甲基硅基)硅烷與烷基鹵化物混合,添加甘醇二甲醚或者是碳氫化合物溶劑。還原反應的形成是通過UV光分解或者是過氧化苯甲酰熱分解而產生的。加入2,6-二叔丁基-4-甲酚這個烷基鹵化物清除劑,可以有效的抑制這些反應。因此,這些反應被認為是自由基鏈式反應。這個反應已經得到了人們的廣泛關注,作為一種經濟有效的方法,它只需要使用一種相對比較貴些的催化劑三(三甲基硅基)硅烷。

三(三甲基硅基)硅烷應用在分子內還原加成反應

例如:膽固醇利用三(三甲基硅基)硅烷作為自由基還原試劑進行羥基基團的脫氧反應。這個脫氧作用相比較使用Bu3SnH來說更為有效,因為錫的副產物在這個反應里面有很廣泛和高效的生物活性,而硅的副產物在這個反應里面沒有明顯的影響。這個結果的重要性在于檢測樣品的生物活性的時候不需要移除硅衍生副產物。此外,在α-手性烯烴的還原加成反應中,對三(三甲基硅基)硅烷和Bu3SnH進行了比較。根據(jù)這個結果,三(三甲基硅基)硅烷產生的自由基在立體選擇性方面優(yōu)于Bu3SnH,立體選擇性很高。三(三甲基硅基)硅烷作為一種優(yōu)良的還原試劑,被廣泛的應用在化學反應中。

參考文獻

[1] US6337415 B1, 2002 ;

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