1-金剛烷甲酸,英文名1-Adamantanecarboxylic acid,常溫常壓下為白色或者灰白色結晶粉末,在水中溶解性差,微溶于氯仿,但是可溶于強極性的有機溶劑例如二甲基亞砜。1-金剛烷甲酸屬于烷基酸類衍生物,具有顯著的酸性可與常見的堿性物質結合成鹽,可用作有機化學與功能材料合成中間體,在有機感光材料分子和藥物分子的合成中有廣泛的應用。
應用
1-金剛烷甲酸可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體,多用于藥物分子和有機功能材料分子的結構修飾和合成。例如它是藥物分子鹽酸金剛乙胺的關鍵合成中間體,鹽酸金剛乙胺主要用作抗病毒藥,臨床主要用于治療亞洲甲-Ⅱ型流感病毒感染,既可用于成人、兒童,也可用于有高度危險的老年人、免疫缺陷患者和慢性病人以及突然的劇痛和麻疹等。在有機合成轉化中,1-金剛烷甲酸可以在酸性或者堿性條件下和醇類化合物進行縮合反應,也可以和重氮甲烷發(fā)生相應的縮合反應,得到相應的酯類衍生物。鑒于其獨特的金剛烷的結構,該化合物也常用于有機合成方法學的基礎研究過程中。[1]

圖1 1-金剛烷甲酸的應用
在一個干燥的反應燒瓶中,將1-金剛烷甲酸(10.0克,0.0549摩爾)溶于干燥的乙醚(160毫升)和甲醇混合溶液(40毫升),然后往所得的反應混合物中緩慢地加入三甲基硅基重氮甲烷(2.0M在己烷中,30毫升,0.06摩爾,1.1當量)。所得的反應混合物在室溫下攪拌反應3小時后,直接將反應混合物在真空下進行濃縮,所得的殘余物直接通過硅膠柱色譜法(5 x 15厘米硅膠柱,用40% 二氯甲烷/正己烷洗脫)進行分離提純,即可得到目標產(chǎn)物分子1-金剛烷甲酸甲酯,該產(chǎn)物為白色結晶固體,產(chǎn)量10.7克。[2]
參考文獻
[1] Augeri, David J.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2005), 48(15), 5025-5037
[2] Chen, Wenxi; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2023), 21(4), 775-782