環(huán)己酮肟，英文名為Cyclohexanone oxime，純品為白色棱柱狀晶體，其可溶于水、乙醇、醚以及甲醇。環(huán)己酮肟是一種精細(xì)化工生產(chǎn)中間體，也是石油化工生產(chǎn)中己內(nèi)酰胺的關(guān)鍵合成原料。該物質(zhì)可通過Beckmann重排反應(yīng)制備得到己內(nèi)酰胺產(chǎn)品，己內(nèi)酰胺是一種用于合成聚酰胺尼龍6的商品化學(xué)品。此外，該物質(zhì)也可用作陰極抑制劑，可抑制鋁在鹽酸中的腐蝕。

圖1 環(huán)己酮肟的性狀圖

性質(zhì)

預(yù)計(jì)到2024年，全球尼龍6的年產(chǎn)量將達(dá)到890萬噸，預(yù)計(jì)對(duì)環(huán)己酮肟的需求將同時(shí)增加。環(huán)己酮肟生產(chǎn)的傳統(tǒng)途徑包括環(huán)己酮與硫酸羥胺反應(yīng)，產(chǎn)生硫酸銨（一種應(yīng)用有限的低價(jià)值肥料）作為主要副產(chǎn)品。替代路線因需要持續(xù)保持低反應(yīng)pH值或?qū)λ璁a(chǎn)物的低選擇性而受到阻礙。過氧化氫（H2O2）具有較合適的氧化能力，而且其反應(yīng)產(chǎn)物為水，非常適合作為一種環(huán)境友好的選擇性氧化劑應(yīng)用于綠色化學(xué)合成。[1]

工業(yè)應(yīng)用

作為一種有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，環(huán)己酮肟最為主要的應(yīng)用是通過beckmann重排反應(yīng)制備己內(nèi)酰胺，酮肟在酸性催化劑中如硫酸、多聚磷酸以及能產(chǎn)生強(qiáng)酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亞硫酰氯等作用下，重排成酰胺的反應(yīng)，稱之為Beckmann重排。在精細(xì)化工生產(chǎn)領(lǐng)域中，己內(nèi)酰胺是一種重要的有機(jī)原料，可用于制造聚己內(nèi)酰胺樹脂、聚己內(nèi)酰胺纖維、人造革、塑料、工程塑料、高分子溶劑、涂料，也用作增塑劑、醫(yī)藥原料、合成賴氨酸原料等。此外，環(huán)己酮肟還具有陰極抑制劑的特性，它可以用于抑制鋁在鹽酸中的腐蝕，陰極抑制劑可以減緩或阻止金屬在腐蝕介質(zhì)中的電化學(xué)反應(yīng)，從而提供保護(hù)作用。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Richard J. Lewis et al.Science376,615-620(2022).

[2] 彭家建,鄧友全.離子液體系中催化環(huán)己酮肟重排制己內(nèi)酰胺[J].石油化工, 2001.