1,5-萘二磺酸，英文名為1,5-Naphthalenedisulfonic acid，常溫常壓下為白色片狀結(jié)晶固體，具有極其強(qiáng)的酸性。1,5-萘二磺酸屬于磺酸類衍生物，常用作有機(jī)合成中間體和化工生產(chǎn)原料，例如它可用于染料分子的制備。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，該物質(zhì)是1,5-二羥基萘、氨基C酸等化合物的合成中間體。
性質(zhì)
1,5-萘二磺酸在水中有一定的溶解性，并且易溶于醇類有機(jī)溶劑。該物質(zhì)的水溶液具有極其強(qiáng)的酸性，對(duì)人體皮膚具有極其強(qiáng)的腐蝕性，操作人員在使用時(shí)應(yīng)該格外注意安全。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的磺酸單元可以在一定條件下和醇類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，得到相應(yīng)的酯類衍生物。
圖1 1,5-萘二磺酸的化學(xué)轉(zhuǎn)化
在持續(xù)攪拌下，將醋酸鋅水合物(0.0426 g，0.2 mmol)溶于無水甲醇(10 mL)中，然后加入到萘-1，5-二磺酸(72 mg, 0.2 mmol)的無水乙醇溶液(15 mL)中。將反應(yīng)液加熱至回流并在該狀態(tài)下攪拌反應(yīng)約2小時(shí)，然后向反應(yīng)混合物中加入吡啶(cat. 1 mL)，直至沉淀完全溶解。反應(yīng)結(jié)束后將澄清的溶液過濾到試管中，過濾去掉藍(lán)色塊狀晶體并用甲醇進(jìn)行洗滌。在真空條件下干燥結(jié)晶固體即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
應(yīng)用
1,5-萘二磺酸可用作有機(jī)合成中間體和化工生產(chǎn)原料，尤其在染料工業(yè)生產(chǎn)中有較廣泛的應(yīng)用。例如它可通過胺化反應(yīng)制備得到相應(yīng)的氨基C酸，氨基C酸是一類重要的染料中間體，可用于合成多種染料化合物。它在染料分子中起到了調(diào)節(jié)色度、增加親和力和改善染色性能等關(guān)鍵作用。由于1,5-萘二磺酸可通過胺化反應(yīng)制備氨基C酸，因此在染料工業(yè)中，1,5-萘二磺酸被廣泛應(yīng)用于染料合成的中間步驟，為染料的制備提供了重要的原料和合成途徑。
參考文獻(xiàn)
[1] Jin, Shouwen; et al Polyhedron (2015), 95, 91-107.