鄰氟苯甲酸，英文名為2-Fluorobenzoic acid，常溫常壓下為無色至淺黃色結(jié)晶固體，微溶于水且具有顯著的酸性。鄰氟苯甲酸屬于苯甲酸類衍生物，常用作有機(jī)合成中間體和精細(xì)化工產(chǎn)品的基礎(chǔ)原料，可用于合成多種鄰氟雙取代苯環(huán)衍生物。此外，在工業(yè)生產(chǎn)中該物質(zhì)可用于殺菌劑和各種油溶性成色劑的制備。

化學(xué)性質(zhì)

鄰氟苯甲酸的化學(xué)性質(zhì)主要集中于其羧基單元，羧基結(jié)構(gòu)可以在酸性條件下和醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯衍生物；羧基也可以在硼烷，四氫鋁鋰的還原作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的芐醇類衍生物。

圖1 鄰氟苯甲酸的酰氯化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將0.8克（5.71毫摩爾）2-氟苯甲酸溶解在二氯甲烷（30毫升）和DMF（0.3毫升）中，然后往反應(yīng)混合物中緩慢地加入草酰氯（2M二氯甲烷溶液，1.2當(dāng)量，3.4毫升）。所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)3小時，反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理，得到的固體剩余物即為酰氯產(chǎn)物，一般其可直接用于下一步反應(yīng)。[1]

工業(yè)應(yīng)用

作為一種常用的有機(jī)合成與精細(xì)化工原料，鄰氟苯甲酸在工業(yè)生產(chǎn)中可用作醫(yī)藥、殺菌劑、顏料和染料的合成中間體。例如它是殺菌劑粉唑醇的關(guān)鍵合成中間體，粉唑醇具有廣譜的殺菌活性，可防治禾谷類作物（主要包括小麥、大麥、黑麥、玉米等）莖葉、穗部病害以及土傳和種傳病害如白粉病、銹病、云紋病、葉斑病、網(wǎng)斑病、黑穗病等。同時該物質(zhì)也可防治土壤和種子傳播的病害。除了在粉唑醇合成中的應(yīng)用，鄰氟苯甲酸還在醫(yī)藥、顏料和染料的合成中起著重要的作用。作為醫(yī)藥合成中的中間體，它可以參與多種化學(xué)反應(yīng)用于制備各種藥物分子的結(jié)構(gòu)骨架。在顏料和染料的合成中，鄰氟苯甲酸可作為關(guān)鍵的螢光染料和功能性染料的前體，通過取代反應(yīng)和其他合成策略來構(gòu)建復(fù)雜的結(jié)構(gòu)。

參考文獻(xiàn)

[1] Blanco-Aparicio, Carmen; Albarrán, M. European Journal of Medicinal Chemistry, 2020, 201.