異氰酸芐酯，英文名為Benzyl isocyanate，常溫常壓下為無(wú)色至淺黃色液體，對(duì)水和濕氣較為敏感。異氰酸芐酯是一種高化學(xué)反應(yīng)活性的有機(jī)合成試劑，它可與常見(jiàn)的親核試劑例如水，醇類化合物，有機(jī)胺類物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，廣泛地應(yīng)用于基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究和醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域。

化學(xué)性質(zhì)

異氰酸芐酯的反應(yīng)活性主要來(lái)自于其異氰基團(tuán)，異氰基具有高度親電性和高反應(yīng)性，能夠與親核試劑發(fā)生加成反應(yīng)并形成相應(yīng)的加成產(chǎn)物。異氰酸芐酯與有機(jī)胺類化合物進(jìn)行反應(yīng)時(shí)可生成相應(yīng)的尿素衍生物，該反應(yīng)常被用于在目標(biāo)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中引入尿素單元。

圖1 異氰酸芐酯的胺化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將（4.0 毫摩爾，0.494 毫升）異氰酸芐酯溶于干燥的4 毫升乙酸乙酯中。向溶液緩慢地滴加（4.8 毫摩爾，0.761 毫升）N,N-叔丁基異丙胺，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)溶液冷卻至室溫然后用硅藻土和乙酸乙酯過(guò)濾溶液，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去多余的胺和有機(jī)溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

異氰酸芐酯是一種常用的有機(jī)合成試劑，具有高度的化學(xué)反應(yīng)活性，廣泛地應(yīng)用于有機(jī)合成基礎(chǔ)研究，例如在有機(jī)合成化學(xué)中它常與有機(jī)胺類化合物發(fā)生加合反應(yīng)以制備相應(yīng)的尿素衍生物。有相關(guān)研究表明該物質(zhì)可用于合成新型雜環(huán)二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制劑，DPP-4抑制劑是一類治療2型糖尿病的藥物，通過(guò)抑制 DPP-4 而減少 GLP-1（胰高血糖素樣肽 -1）在體內(nèi)的失活，抑制胰島α細(xì)胞分泌胰高血糖素而發(fā)揮降低血糖的作用。

儲(chǔ)存條件

異氰酸芐酯對(duì)水和醇類物質(zhì)較為敏感并且具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，為了防止其變質(zhì)一般要求將其進(jìn)行密封保存干燥且低溫環(huán)境中（2-8度冰箱中）。

參考文獻(xiàn)

[1] Spitzbarth, Benjamin; et al Chemistry - A European Journal (2023), 29(17), e202203028