異氰酸芐酯，英文名為Benzyl isocyanate，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，對水和濕氣較為敏感。異氰酸芐酯是一種高化學反應活性的有機合成試劑，它可與常見的親核試劑例如水，醇類化合物，有機胺類物質(zhì)發(fā)生加成反應，廣泛地應用于基礎(chǔ)有機化學研究和醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域。

化學性質(zhì)

異氰酸芐酯的反應活性主要來自于其異氰基團，異氰基具有高度親電性和高反應性，能夠與親核試劑發(fā)生加成反應并形成相應的加成產(chǎn)物。異氰酸芐酯與有機胺類化合物進行反應時可生成相應的尿素衍生物，該反應常被用于在目標有機化合物結(jié)構(gòu)中引入尿素單元。

圖1 異氰酸芐酯的胺化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將（4.0 毫摩爾，0.494 毫升）異氰酸芐酯溶于干燥的4 毫升乙酸乙酯中。向溶液緩慢地滴加（4.8 毫摩爾，0.761 毫升）N,N-叔丁基異丙胺，所得的反應混合物在室溫下攪拌反應若干個小時，反應結(jié)束后將反應溶液冷卻至室溫然后用硅藻土和乙酸乙酯過濾溶液，所得的濾液在真空下進行濃縮以除去多余的胺和有機溶劑即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

應用

異氰酸芐酯是一種常用的有機合成試劑，具有高度的化學反應活性，廣泛地應用于有機合成基礎(chǔ)研究，例如在有機合成化學中它常與有機胺類化合物發(fā)生加合反應以制備相應的尿素衍生物。有相關(guān)研究表明該物質(zhì)可用于合成新型雜環(huán)二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制劑，DPP-4抑制劑是一類治療2型糖尿病的藥物，通過抑制 DPP-4 而減少 GLP-1（胰高血糖素樣肽 -1）在體內(nèi)的失活，抑制胰島α細胞分泌胰高血糖素而發(fā)揮降低血糖的作用。

儲存條件

異氰酸芐酯對水和醇類物質(zhì)較為敏感并且具有極其高的化學反應活性，為了防止其變質(zhì)一般要求將其進行密封保存干燥且低溫環(huán)境中（2-8度冰箱中）。

參考文獻

[1] Spitzbarth, Benjamin; et al Chemistry - A European Journal (2023), 29(17), e202203028