三辛基膦,英文名為Trioctylphosphine,常溫常壓下為無色透明液體,可溶于常見的有機溶劑。三辛基膦屬于烷基膦類有機化合物,結(jié)構(gòu)中的膦原子上含有一對孤對電子具有一定的親核性,可與過渡金屬發(fā)生絡(luò)合作用參與催化多種有機轉(zhuǎn)化反應(yīng)。由于其較高的沸點和特殊的極性特點,該物質(zhì)還可用作某些高溫反應(yīng)中的反應(yīng)溶劑,在酞菁熒光有機分子的合成中有較好的應(yīng)用。
理化性質(zhì)
三辛基膦的理化性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的膦原子,該膦原子上含有一對孤對電子,容易雜強氧化劑的作用下發(fā)生氧化反應(yīng),該反應(yīng)可用于氧化膦類化合物的制備。由于其親核性,三辛基膦常用作過渡金屬催化反應(yīng)中的配體,它能夠與過渡金屬形成穩(wěn)定的絡(luò)合物從而改善催化反應(yīng)的效率和選擇性。

圖1 三辛基膦制備離子液體
將三辛基膦(TOP,25 mL,20.8 克,56 毫摩爾)、DMC(30 mL,32.1 克,356 毫摩爾)和甲醇(30 mL)(兩相)放入裝有壓力表和熱電偶的 200 mL 鋼制密封高壓釜中。進行三次冷凍-抽氣-解凍循環(huán),以確?;旌衔锿耆摎?。在空腔中注入氮氣。在磁力攪拌下將高壓釜在 140°C 下加熱 20 小時。冷卻并排氣并通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除混合物中的甲醇和殘留的 DMC,得到產(chǎn)品。[1]
化學(xué)應(yīng)用
三辛基膦可用作有機合成中的膦配體,可參與多種過渡金屬絡(luò)合物的制備。此外,該物質(zhì)還常用作有機膦正離子液體的制備原料,它可與碳酸二甲酯發(fā)生化學(xué)反應(yīng)應(yīng)用于多種離子液體的制備。膦正離子液體是一類無機鹽類似物,其中陽離子是膦陽離子,陰離子可以是各種不同的配體。這些離子液體由于其低融點、熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性,在多個領(lǐng)域中都有應(yīng)用包括電化學(xué)、催化和分離技術(shù)等。
參考文獻
[1] Malba, C. M.; et al RSC Advances (2015), 5(75), 60898-60907.