1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷，英文名為1-Boc-(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidine，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑。1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷是一種手性吡咯烷化合物，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，主要用作有機合成中間體可用于手性吡咯烷類功能有機分子的合成，例如有相關(guān)文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于吡咯烷類二肽基肽酶抑制劑的制備。

化學(xué)性質(zhì)

1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷結(jié)構(gòu)中含有兩個手性中心，其結(jié)構(gòu)中的氰基單元可在適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到相應(yīng)的羧酸或者酰胺類衍生物。吡咯環(huán)單元上的氮原子上的Boc保護(hù)基團(tuán)可在酸性條件下發(fā)生脫保護(hù)反應(yīng)，這種脫保護(hù)反應(yīng)使得氮原子的反應(yīng)活性更高，可以參與后續(xù)的有機合成反應(yīng)。

脫保護(hù)反應(yīng)

該物質(zhì)分子中的Boc（tert-butyloxycarbonyl）保護(hù)基團(tuán)通常用于保護(hù)分子中的氮原子，這個保護(hù)基團(tuán)可以在酸性條件下發(fā)生脫保護(hù)反應(yīng)，值得說明的是由于脫保護(hù)反應(yīng)是在酸性條件下進(jìn)行的，所以得到的產(chǎn)物往往是一種有機胺的鹽酸鹽。

圖1 1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷的脫保護(hù)反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷(400mg)溶解于干乙腈(8ml)中，然后在氮氣下加入0.5 mL的4N HCl二氧六烷。將得到的反應(yīng)溶液在室溫下攪拌過夜，反應(yīng)結(jié)束后停止攪拌可發(fā)現(xiàn)反應(yīng)體系中有白色沉淀生產(chǎn)，將所得的白色沉淀物在真空烘箱中進(jìn)行過濾和干燥，所得的固體即為目標(biāo)產(chǎn)物分子，產(chǎn)率為46%。[1]

化學(xué)應(yīng)用

1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷是一種手性吡咯烷化合物，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，特別適用于有機合成中，作為合成手性吡咯烷類功能有機分子的中間體。該物質(zhì)可根據(jù)需要通過水解氰基單元、脫除Boc保護(hù)基團(tuán)等反應(yīng)，來改變其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，可用于手性吡咯類有機分子的合成，這種分子的手性中心和多功能基團(tuán)使得它在不對稱合成和藥物合成領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用潛力。

參考文獻(xiàn)

[1] Hulin, Bernard; et al, United States Patent, Patent Number:US20050256310