概述

3,5-二甲氧基苯酚又名1,3,5-苯三酚二甲醚，間苯三酚二甲醚等，是一種發(fā)現(xiàn)于紅豆杉葉中的毒素代謝物。該化合物的分子式為C₈H₁₀O₃，分子量為154.1632，表現(xiàn)為米白色至黃色結(jié)晶粉末。3,5-二甲氧基苯酚的密度為1.134 g/cm³，熔點為40-43 °C(lit.)，沸點172-175 °C17 mm Hg(lit.)，折射率1.522。

合成方法

3，5- 二甲氧基苯酚是合成香豆素的有機合成中間體。一種以間苯三酚為原料的合成步驟如下：

步驟 1：向 0.8gNaCl 中加入濃鹽酸至 NaCl 顆粒淹沒，邊攪拌邊勻速滴入濃硫酸，將生成的 HCl 氣體用濃硫酸干燥后通入無水甲醇至飽和。

步驟 2：向 40g 間苯三酚加入步驟 1 中制得的 HCl 的甲醇溶液 195mL，密封后，75℃ 下攪拌反應得到棕紅色溶液。冷卻，取出混合液加熱至 65℃，得到棕紅色粘稠物，反應如下：

步驟 3：將步驟 2 中得到的棕紅色粘稠物倒入分液漏斗，加入無水乙醚萃取，取有機層依次用飽和 NaHCO₃ 溶液和蒸餾水洗滌，取有機層再加入無水 CaCl₂干燥，過濾，蒸餾，重結(jié)晶，得到白色針狀晶體 3，5- 二甲氧基苯酚。

應用領域

3,5-二甲氧基苯酚是重要的有機合成中間體，廣泛用作合成樹脂、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料的原料，目前國內(nèi)最主要的用途是將3,5-二甲氧基苯酚氯化，生成4-氯-3,5-二甲基苯酚（PCMX）[1]，這是一種高效消毒劑和防腐劑，用于香皂盒洗手液等洗滌劑；將3,5-二甲氧基苯酚胺化，可得到3,5-二甲基苯胺，用于制備高級染料[2]；將3,5-二甲氧基苯酚和甲醇進行烷基化反應，可生產(chǎn)2,3,5-三甲基苯酚，用作制備醫(yī)藥的原料[3]；用二甲基二硫與3,5-二甲氧基苯酚反應，可生成4-甲硫基-3,5-二甲基苯酚，它是制備氨基甲酸酯類殺蟲劑滅棱威的中間體[4]。另外，3,5-二甲氧基苯酚還可用于軋鋼軋油添加劑，優(yōu)質(zhì)耐燃無毒透平油添加劑，能延長軋鋼機冷軋油和透平油的壽命，近年來，它在合成高效、廣譜抗菌藥物研究方面也展示出了廣泛的應用前景。

參考文獻

[1]HG/T 5274-2017,4-氯-3,5-二甲基苯酚[S].

[2]何薇.3,5—二甲基苯胺[J].化工科技, 2003, 11(1):1.

[3]李為民,陳錫武,孫柏軍.2,3,5-三甲基苯酚的合成[J].精細石油化工進展, 2005.DOI:CNKI:SUN:JXSI.0.2005-01-009.

[4]鄭鹛,杜曉華,徐振元.滅梭威的合成[J].農(nóng)藥, 2005, 44(8):2.DOI:10.3969/j.issn.1006-0413.2005.08.007.