簡介

(-)-檸檬烯作為一種廣泛存在于柑橘類精油中的天然單環(huán)萜烯，不僅在食 品和醫(yī)藥領(lǐng)域已得到廣泛應(yīng)用，還能夠作為植物 源農(nóng)藥用于農(nóng)業(yè)病蟲草害的生物防治。研究表明，(-)-檸檬烯是食品、飲料和香料中常用的風(fēng)味添 加劑，美國食用香料與提取物制造商協(xié)會(FEMA) 認(rèn)定(-)-檸檬烯為一般公認(rèn)安全級，我國GB 2760— 2014《食品安全國家標(biāo)準(zhǔn) 食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》 中規(guī)定D-(-)-檸檬烯為食品中允許使用的香料[1]。

合成

圖1 (-)-檸檬烯的合成路線

將1 M SnCl4在己烷（0.5 mL）中的溶液加入（R）-2-甲酰氧基-2’-羥基-1，1’-聯(lián)萘（0.5 mmol）在1-氯丙烷（2.5 mL）中。在-78°C下逐滴蒸餾溶液。將反應(yīng)混合物在-78°C下攪拌4-12小時。用飽和NaHCO3溶液驟冷反應(yīng)混合物。將反應(yīng)混合物加熱至室溫。用戊烷提取所得混合物兩次。用硫酸鎂干燥合并的有機(jī)層。過濾組合的有機(jī)層。在真空中濃縮合并的有機(jī)層。純化硅膠上的粗產(chǎn)物色譜（用戊烷洗脫）得到標(biāo)題化合物(-)-(-)-檸檬烯。合成路線如圖1所示[2]。

圖2 (-)-檸檬烯的合成路線

用10 mL甲醇和10 mL二氯甲烷沖洗熔融二氧化硅毛細(xì)管（內(nèi)徑8 m x 0.25 mm）。將(-)-檸檬烯與聚合物離子液體（[PSOIM][NTf2]，自制）按不同比例混合，制備手性固定相。將A、B和C柱的固定相[BAI aIM]Br與[PSOMIM][NTf2]分別按4:1、2:1和1:1的比例混合。使用溶解在甲醇中的0.30%（w/v）固定相通過靜態(tài)涂布法涂布柱。然后通過高效制備液相純化得到標(biāo)題化合物(-)-(-)-檸檬烯。合成路線如圖2所示。

用途

(-)-檸檬烯還具有良好的抗炎、抗氧化、抗腫瘤等活 性，對多種疾病具有潛在的預(yù)防和治療作用。此外，現(xiàn)有研究表明，(-)-檸檬烯在農(nóng)業(yè)領(lǐng)域還具有 殺蟲、殺菌及除草等多種生物活性，同時作為助 劑具有提高農(nóng)藥防效等作用，在農(nóng)業(yè)病蟲草害防 控中具有一定的應(yīng)用潛力[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 李燁青;張昌朋;方楠;趙金浩;王祥云;趙學(xué)平;蔣金花. (-)-檸檬烯在農(nóng)業(yè)病蟲草害防控中的應(yīng)用研究進(jìn)展 [J]. 農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào), 2023, 25 (05): 1004-1016. DOI:10.16801/j.issn.1008-7303.2023.0078。

[2]Sun, Xiaojie; et al. Study of Chiral Ionic Liquid as Stationary Phases for GC. Chromatographia (2013), 76(15-16), 1013-1019.