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1,5-二氨基-2-甲基戊烷和羧酸的縮合反應(yīng)

2023/12/26 9:17:27

1,5-二氨基-2-甲基戊烷,英文名為2-methylpentanediamine,常溫常壓下為無色至淺黃色透明液體,具有顯著的堿性,可溶于水和醇類有機(jī)溶劑。1,5-二氨基-2-甲基戊烷是一種烷基二胺類化合物,其可與鹽酸結(jié)合形成相應(yīng)的鹽酸鹽,可用作有機(jī)合成反應(yīng)中的縛酸劑和高分子材料的合成單體。

理化性質(zhì)

1,5-二氨基-2-甲基戊烷具有較高的反應(yīng)活性,其兩個(gè)氨基官能團(tuán)可與多種化合物發(fā)生反應(yīng)。在堿性條件下它可進(jìn)行親核取代和親核加成反應(yīng),常被用于合成二酰胺等化合物。此外,它還可與羧酸類化合物在草酰氯或者縮合劑的作用下發(fā)生縮合反應(yīng)形成酰胺等產(chǎn)物。1,5-二氨基-2-甲基戊烷也能夠與鹽酸形成相應(yīng)的鹽酸鹽,這種形式更易于儲(chǔ)存和使用,并在某些合成反應(yīng)中作為縛酸劑使用。

縮合反應(yīng)

1,5-二氨基-2-甲基戊烷的縮合反應(yīng)

圖1 1,5-二氨基-2-甲基戊烷的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的圓底玻璃燒瓶中將草酰氯(1.1 mL, 12.8 mmol, 1.5當(dāng)量)緩慢地滴入到2,3-二甲氧基苯甲酸(1.55 g, 8.5 mmol, 1當(dāng)量)的干二氯甲烷 (15 mL)溶液中。然后往上述反應(yīng)混合物中加入一滴干DMF,攪拌混合物直到HCl釋放結(jié)束。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)溶劑,將殘留酰氯溶解在干燥的二氯甲烷中并將其滴入到30 mL干燥二氯甲烷中的1,5-二氨基-2-甲基戊烷(0.468 g, 4 mmol, 0.5當(dāng)量)和1.2 mL三乙胺(8.5 mmol, 1.1當(dāng)量)的溶液中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約18小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后依次用水(250毫升),鹽水(50毫升)清洗混合物,分離出有機(jī)層并將其在無水MgSO4上進(jìn)行干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行蒸發(fā)至干。用硅膠(EtOAc)柱層析法純化殘余物即可得到目標(biāo)分子N,N'-[1,5-(2-甲基戊烷)]-雙-(2,3-二甲氧基苯酰胺)。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Leydier, Antoine; et al Tetrahedron (2008), 64(28), 6662-6669.

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