1,2-二溴丙烷，英文名為1,2-Dibromopropane，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，不溶于水但是可溶于大部分有機溶劑。1,2-二溴丙烷是一種鹵代烴類化合物，主要用作有機合成中間體，它可在強堿的作用下發(fā)生溴化氫脫除反應得到丙炔，可視為丙炔基碳負離子的等價體。此外，該物質(zhì)也可用作有機化學反應中的鹵代溶劑，在基礎化學研究中有一定的應用。

理化性質(zhì)

1,2-二溴丙烷結(jié)構中含有一個鄰二溴單元，它可在強堿例如正丁基鋰的作用下發(fā)生兩次溴化氫的脫除反應得到丙炔鋰試劑，該炔基鋰試劑是一種很強的親核物種，它可對醛酮類物質(zhì)發(fā)生親核加成反應得到炔丙醇類衍生物。此外，1,2-二溴丙烷也可在有機胺類物質(zhì)的作用下同時發(fā)生親核取代反應和溴化氫脫除反應，得到相應的烯丙基胺類衍生物。

化學應用

1,2-二溴丙烷在化學合成中主要用作丙炔前體，可用于炔丙醇類化合物的制備。

圖1 1,2-二溴丙烷的化學應用

在一個干燥的反應燒瓶中將正丁基鋰溶液(2.5 M in hexanes, 41.3 mL, 103.2 mmol)滴加到已經(jīng)冷卻至-78℃的二異丙胺(10.44 g, 14.5 mL, 103.2 mmol)在無水四氫呋喃 (150 mL)溶液中。滴加完畢后將得到的溶液緩慢地恢復至室溫并在室溫下攪拌反應大約30分分鐘以制備LDA。將LDA冷卻至-70°C，然后將1,2-二溴丙烷(6.95 g, 3.59 mL, 34.4 mmol)緩慢地滴入到上述反應混合物中，滴加的過程中需要保持內(nèi)部溫度低于-60°C。將反應混合物緩慢地恢復至室溫，然后再次將混合物冷卻至-70°C，將二苯甲酮(9.0 g, 31.0 mmol)加入其中并讓混合物攪拌均勻。反應結(jié)束后將混合物倒入硫酸銨水溶液(150ml)中，用乙酸乙酯(3 × 100 mL)萃取混合物三次。合并所有的有機層并用水(100毫升)洗滌有機層，合并所有的有機層并將其在無水Na2SO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮以除去溶劑即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Aiken, Stuart; et al Tetrahedron Letters (2015), 56(33), 4840-4842.