背景及概述

二聚對(duì)二甲苯，也被稱為[2.2]對(duì)甲基環(huán)辛烷（[2.2]paracyclophane），是一種有機(jī)化合物，白色結(jié)晶粉末,不溶于水，溶于甲苯。它的結(jié)構(gòu)由兩個(gè)苯環(huán)通過(guò)兩個(gè)甲基橋連接而成，形成一個(gè)對(duì)稱的八元環(huán)系統(tǒng)。

特性

1. 穩(wěn)定性：二聚對(duì)二甲苯具有很高的熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性，不易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

2. 不溶性：它是一種非極性化合物，通常不溶于水，但溶于一些有機(jī)溶劑，如苯和乙醇。

用途

二聚對(duì)二甲苯是一種保護(hù)性高分子材料，它可在真空下氣象沉積。Parylene N分子的穿透力能使其在元件內(nèi)部、底部、周圍形成無(wú)針孔的優(yōu)質(zhì)保護(hù)層?？蓱?yīng)用于微電子、半導(dǎo)體、印刷電路版生物傳感器、文物保護(hù)等領(lǐng)域。

1. 配體：二聚對(duì)二甲苯可以作為研究配位化學(xué)的配體，與過(guò)渡金屬形成配合物，用于催化反應(yīng)和雜化材料的制備。

2. 熒光材料：它還可以用作有機(jī)發(fā)光二極管（OLED）的熒光材料，具有優(yōu)異的熒光性能和穩(wěn)定性。

3. 生物活性：二聚對(duì)二甲苯具有多種生物活性，可用于藥物研究和農(nóng)藥制造。

制備

一種常見的二聚對(duì)二甲苯合成方法是通過(guò)苯和溴乙烷的反應(yīng)合成，首先生成環(huán)庚基溴化物，然后通過(guò)加成反應(yīng)得到二聚對(duì)二甲苯。

圖1 二聚對(duì)二甲苯的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

以對(duì)甲基芐氯為原料，在溫和條件下，通過(guò)滴加三甲胺水溶液制備對(duì)甲基芐基三甲基氯化胺；直接將所得銨鹽反應(yīng)液加入含有相轉(zhuǎn)移催化劑、堿、非質(zhì)子有機(jī)溶劑和水的體系中，加熱反應(yīng)一定時(shí)間后，高收率的得到產(chǎn)品對(duì)二甲苯環(huán)二聚體。本方法相轉(zhuǎn)移催化劑可回收使用5次以上，收率均達(dá)80％以上，產(chǎn)品純度高達(dá)99.9％，工藝簡(jiǎn)單，操作方便，生產(chǎn)成本低，易于工業(yè)化大規(guī)模生產(chǎn)。

安全信息

二聚對(duì)二甲苯目前沒有明確的毒性數(shù)據(jù)，但由于它是一種有機(jī)化合物，使用時(shí)應(yīng)遵循一般的安全操作規(guī)程，避免直接接觸皮膚和眼睛，注意通風(fēng)條件，避免吸入其蒸氣或粉塵。

參考文獻(xiàn)

[1] Chemistry Letters, , p. 13 - 14