簡(jiǎn)述

對(duì)氯苯乙腈的分子式為C₈H₆ClN，分子量為151.59，簡(jiǎn)稱PCCN，一般情況下表現(xiàn)為無(wú)色至淺黃色固體。該化合物常溫常壓下穩(wěn)定，難溶于水，可溶于丙酮、乙醇、苯、甲苯，廣泛作為合成工業(yè)和藥物的中間體[1]。按照危險(xiǎn)品劃分，對(duì)氯苯乙腈屬于高毒化合物，對(duì)皮膚及眼睛刺激性大，有催淚作用，當(dāng)其濺及皮膚時(shí)，可用適量的乙醇沖洗緊急處理。

生產(chǎn)工藝

文獻(xiàn)報(bào)道了一種對(duì)氯苯乙腈的生產(chǎn)工藝，該生產(chǎn)工藝包括以下步驟：步驟一：將氰化鈉的水溶液加入到蒸餾箱中，通過(guò)加熱器對(duì)蒸餾箱進(jìn)行加熱；步驟二：氰化鈉完全溶解后，向溶液中滴加對(duì)氯氯芐溶液，同時(shí)攪拌組件對(duì)混合溶液進(jìn)行攪拌；步驟三：繼續(xù)對(duì)蒸餾箱進(jìn)行加熱，溶液加熱氣化后進(jìn)入冷凝接管中，并通過(guò)制冷組件進(jìn)行冷凝后流入到沉淀部件中；步驟四：沉淀部件對(duì)反應(yīng)液進(jìn)行降溫，反應(yīng)液發(fā)生分層；步驟五：利用分層組件對(duì)反應(yīng)液進(jìn)行分層，對(duì)上層的溶液進(jìn)行冷卻結(jié)晶，抽濾得對(duì)氯苯乙腈固體。本方法確保反應(yīng)液的上層在進(jìn)行冷卻結(jié)晶時(shí)不會(huì)與下層反應(yīng)液發(fā)生混合，從而可以有效提高對(duì)氯苯乙腈的成品品質(zhì)[2]。

用途

對(duì)氯苯乙腈是重要的合成工業(yè)和藥物的中間體，以下是其中幾個(gè)比較有代表性的例子：

（1）以對(duì)氯苯乙腈為原料，經(jīng)30%NaOH堿解得到對(duì)氯苯乙酸，再經(jīng)NBS溴代，微波輔助下Na₂CO₃堿解可以制得4-氯-α-羥基-苯乙酸。產(chǎn)品總收率達(dá)65.1%，純度為97.5%。該路線避免了劇毒品氰化鈉的使用和副產(chǎn)物對(duì)氯苯甲酸的產(chǎn)生，具有原料易得，處理簡(jiǎn)便，產(chǎn)品純度高等優(yōu)點(diǎn)[3]。

（2）由3,5-二氯-4-氟硝基苯與對(duì)氯苯乙腈縮合可以制備2,6-二氯-α-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈，該過(guò)程所用原料3,5-二氯-4-氟硝基苯來(lái)源于2,6-二氯氟苯硝化制備2,4-二氯-3-氟硝基苯生產(chǎn)工藝的蒸餾殘?jiān)?。該殘?jiān)?3.5%～88.2%的3,5-二氯-4-氟硝基苯，9.0%～13.3%的2,4-二氯-3-氟硝基苯，經(jīng)選擇性溶劑萃取和一次或兩次重結(jié)晶得到含量98%以上的3,5-二氯-4-氟硝基苯，再與對(duì)氯苯乙腈縮合得到收率98%以上的2,6-二氯-α-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈。與現(xiàn)行制備2,6-二氯-α-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈的方法相比，本發(fā)明方法具有原料價(jià)廉易得，充分利用資源，條件溫和，收率高，廢水排放少等特點(diǎn)，比較適合于工業(yè)化生產(chǎn)[4]。

（3）對(duì)氯苯乙腈是合成取代苯乙酸酯型擬除蟲菊酯氰戊菊酯，戊菊酯的關(guān)鍵中間體[5]。

參考文獻(xiàn)

[1]徐逸楣.對(duì)氯苯乙腈[J].農(nóng)藥譯叢, 1997.DOI:CNKI:SUN:NYSJ.0.1997-05-011.

[2]孫火青,吳金炳,景新平,等.一種對(duì)氯苯乙腈的生產(chǎn)工藝.CN202211517221.7.

[3]吳毅,范謙,程珂,等.微波輔助合成4-氯-α-羥基-苯乙酸[J].化工時(shí)刊, 2011(10):2.DOI:10.3969/j.issn.1002-154X.2011.10.008.

[4]鄭土才,呂延文,吾國(guó)強(qiáng).一種制備2,6-二氯-α-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈的方法:CN 201210335076[P].

[5]王連生,王萬(wàn)春,田笠卿,等.對(duì)氯苯乙腈在魚體肌肉內(nèi)代謝產(chǎn)物的研究[J].環(huán)境科學(xué), 1987(06):35-37.DOI:CNKI:SUN:HJKZ.0.1987-06-007.