3-氨基-4-甲基苯甲酰胺，英文名為3-Amino-4-methylbenzamide，常溫常壓下為淺棕色固體粉末，具有微弱的堿性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水和低極性有機(jī)溶劑但是可溶于強(qiáng)極性溶劑例如二甲基亞砜和醇類(lèi)有機(jī)溶劑。3-氨基-4-甲基苯甲酰胺是一種苯甲酰胺類(lèi)化合物，主要用作化學(xué)合成中間體和染料材料的合成原料，在基礎(chǔ)化學(xué)研究和染料以及人造棉等工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

3-氨基-4-甲基苯甲酰胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有較好的親核性，它可在堿性條件下和常見(jiàn)的烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)，得到相應(yīng)的N-烷基化的衍生物。3-氨基-4-甲基苯甲酰胺可在強(qiáng)還原劑四氫鋰鋁的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的苯胺類(lèi)衍生物。

還原反應(yīng)

圖1 3-氨基-4-甲基苯甲酰胺的還原反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將氫化鋁鋰(1M in THF, 13.3 mL, 13.3mmol)加入到3-氨基-4-甲基苯甲酰胺(1.0 g, 6.7 mmol)在干燥的四氫呋喃 (25 mL)溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流，并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約2小時(shí)。通過(guò)TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后小心地往上述反應(yīng)混合物中加入水(2ml)和15%氫氧化鈉(0.5 mL)，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約30分鐘。將反應(yīng)混合物進(jìn)行過(guò)濾并用Et2O徹底清洗，將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)至干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)品。[1]

化學(xué)應(yīng)用

3-氨基-4-甲基苯甲酰胺主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，借助其結(jié)構(gòu)中的氨基單元和酰胺基團(tuán)的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，該物質(zhì)可用于苯胺類(lèi)生物活性分子的結(jié)構(gòu)改性和合成，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于磷酸二酯酶抑制劑的制備。

參考文獻(xiàn)

[1] Murray, Christopher W.; et al ACS Medicinal Chemistry Letters 2015,6,798-803.