簡述
2-甲基-4-羥基苯甲醛中文別稱4-甲基水楊醛、2,4-甲酚醛等，其分子式為C8H8O2，分子量為136.15，是一種天然存在于甘草等植物中的化合物。一般情況下，2-甲基-4-羥基苯甲醛表現(xiàn)作白色至淡黃色結(jié)晶性粉末，稍溶于水，可溶于油，密度1.2±0.1 g/cm3。微觀層面，2-甲基-4-羥基苯甲醛分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)如下：摩爾折射率：39.71；摩爾體積（cm3/mol）：115.8；等張比容（90.2K）：304.9；表面張力（dyne/cm）：48.1；極化率（10-24cm3）：15.74。
合成
將鎂粉(14.4g，0.6mol)投入裝有200ml甲醇的四口反應(yīng)瓶中，開啟電動攪拌，瓶內(nèi)產(chǎn)生大量氣泡，溫度上升至61℃。2h后，溶液變成乳白色懸濁液。將對甲基苯酚(108g，1.0mol)加到反應(yīng)瓶中，50min后開始蒸出甲醇，待反應(yīng)液變稠，補200ml甲苯。升高溫度，待內(nèi)溫達到95℃時，分批加入多聚甲醛(90g，3.0mol)，將裝置改為蒸餾裝置，蒸出低沸點物質(zhì)，30min后幾乎無餾分蒸出，撤去蒸餾裝置，繼續(xù)反應(yīng)2.5h，用TLC點板跟蹤，對甲基苯酚反應(yīng)完全。停止加熱，待內(nèi)溫降至65℃，用18.5%的鹽酸調(diào)節(jié)ph=1。靜置后分液，有機層用70ml甲苯萃取2次，合并有機層，有機層水洗3次至ph接近7。得到中間體2-甲基-4-羥基苯甲醛[1]。
應(yīng)用
合成原料
將2-甲基-4-羥基苯甲醛投入裝有80ml水，250ml工業(yè)酒精和110ml雙氧水的反應(yīng)瓶中，開啟電動攪拌，在冰浴下緩慢滴加30%氫氧化鈉，并維持溫度在18℃左右。用TLC點板跟蹤，2h后反應(yīng)完全。滴加20%亞硫酸鈉淬滅雙氧水，使碘化鉀淀粉試紙不變藍時，用18.5%的鹽酸調(diào)節(jié)ph至2-3之間。然后100ml乙酸乙酯萃取4次，合并有機層。旋干溶劑得到4-甲基兒茶酚粗品。用乙酸乙酯(v):石油醚(v)=7:3為重結(jié)晶溶劑，可得到4-甲基兒茶酚白色固體87克，熔點64-66℃，純度99.78%（tc，外標）收率（以對甲酚計）69.9%[1]。經(jīng)此過程制備的4-甲基兒茶酚是一重要的基礎(chǔ)化工原料，可用于研究有促智潛能的藥物[2]。
分析檢測
2-甲基-4-羥基苯甲醛可作為對照品用于復(fù)方雪蓮膠囊的分析檢測，具體的是其中香加皮的薄層鑒別。查閱文獻可知，復(fù)方雪蓮膠囊具有溫經(jīng)散寒，祛風(fēng)逐濕，化瘀消腫，舒筋活絡(luò)的作用，可用于風(fēng)寒濕邪，痹阻經(jīng)絡(luò)所致類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，強直性脊柱炎和各類退行性骨關(guān)節(jié)病。對于復(fù)方雪蓮膠囊成份進行鑒別，只有保證成份的準確，才能保證藥品的治療效果?，F(xiàn)有的雪蓮膠囊成份鑒別方法在鑒別成份時鑒別不夠徹底，進而不能保證藥品的成份含量，無法確定藥品是否有的其他副作用，因此需要一種新型的復(fù)方雪蓮膠囊成份鑒別方法來解決現(xiàn)有的問題。研究改進的鑒別方法中，2-甲基-4-羥基苯甲醛作為對照品，用30ml甲醇將膠囊樣品和對照品回流提取1小時，以石油醚-乙酸乙酯-冰醋酸作為展開劑進行展開，以二硝基苯肼試液作為顯色劑進行顯色，可以完成復(fù)方雪蓮膠囊中香加皮的薄層鑒別[3]。
參考文獻
[1]劉建兵;祝岱楨;黃雅丹.湖南師范大學(xué).
[2]焦效蘭,湯治元,趙偉紅.4-甲基兒茶酚:一種神經(jīng)生長因子誘導(dǎo)物對老齡鼠學(xué)習(xí)記憶功能的影響[J].寧波大學(xué)學(xué)報(理工版),2000(03):19-21.
[3]劉江華;張婕.國藥集團新疆制藥有限公司.