三甲基碘化锍，英文名為Trimethylsulfoniumiodide，常用的英文縮寫為TMSI，常溫常壓下為白色至黃色固體粉末，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它可溶于水和醇類有機溶劑以及四氫呋喃。三甲基碘化锍是一種有機碘鹽，主要用作有機合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑，它可在堿性條件下和醛酮類物質(zhì)發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)，在有機化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有廣泛的應(yīng)用。此外，該物質(zhì)也是一種非質(zhì)子性硫基有機化合物，可用于對甲基碘化鉛基鈣鈦礦太陽能電池進行表面改性以阻止水分滲透，改善電荷轉(zhuǎn)移并鈍化表面缺陷。

化學(xué)性質(zhì)

三甲基碘化锍是一種高效的環(huán)氧化試劑，它在有機合成領(lǐng)域中最為常見的應(yīng)用即是它與醛酮類物質(zhì)的環(huán)氧化反應(yīng)，三甲基碘化锍可高效地將烯烴類物質(zhì)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的環(huán)丙烷類衍生物，也可以將醛酮類化合物轉(zhuǎn)化為環(huán)氧衍生物。

環(huán)氧化反應(yīng)

圖1 三甲基碘化锍的環(huán)氧化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將三甲基碘化锍(2.03當(dāng)量)加入到干燥的二甲基亞砜和四氫呋喃(1:7.0)的鈉氫(60%礦物油,2.03當(dāng)量)溶液中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)30分鐘，然后將反應(yīng)混合物加熱至0oC，將二苯甲酮(1.0g)在干燥四氫呋喃(5mL)中的溶液加入到上述反應(yīng)混合物中。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌反應(yīng)大約2小時。然后將其轉(zhuǎn)移至室溫下攪拌。反應(yīng)完成后(TLC監(jiān)測)，往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入飽和NH4Cl溶液(15ml)淬滅反應(yīng)混合物。用CH2Cl2(3×10ml)萃取水相，用NaHCO3,H2O和鹽水的飽和溶液洗滌結(jié)合的有機層。在無水Na2SO4上干燥合并的有機層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮以除去有機溶劑，用正戊烷:乙酸乙酯(96:3:1)為洗脫液，硅膠柱層析純化殘渣即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Vyas,DevendraJ.;et al,Journal of the American Chemical Society 2013,135,6177-6183.