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三乙基硅烷的反應(yīng)及危害

2024/9/26 11:33:06 作者:谷雨
三乙基硅烷是具有示性式 (C2H5)3SiH的有機(jī)硅化合物。它是一種三烷基硅烷,其硅-氫鍵具高度反應(yīng)性。這種無(wú)色液體在有機(jī)合成中作為還原劑和硅醚的前體。作為最簡(jiǎn)單,在室溫下為液體的三烷基硅烷之一,三乙基硅烷通常用于催化硅氫化的研究。

三乙基硅烷

用途

三乙基硅烷(Triethylsilane),簡(jiǎn)寫Et3SiH,是一種常見(jiàn)還原劑,主要用于有機(jī)硅合成,一般還原反應(yīng)都是在堿性環(huán)境下進(jìn)行,三乙基硅烷能Chemicalbook在TFA等酸性環(huán)境下做還原劑使用是它最大的特點(diǎn)。能被用于縮醛的還原,或是糖類的端位烷氧基的消去等。另外,與過(guò)渡金屬催化劑一起使用可以做硅氫斷裂加成。

還原反應(yīng)

三乙基硅烷是有機(jī)合成中常用的溫和還原劑,如 Fukuyama還原反應(yīng) 中,在室溫下,三乙基硅烷可以還原硫代酸酯生成醛。三乙基硅烷另一個(gè)非常重要的應(yīng)用是將叔醇,芐醇,或芳基醛酮還原為烷烴。反應(yīng)條件:在Bronsted酸或Lewis 酸存在下,在相對(duì)較低溫度下進(jìn)行(高溫或太強(qiáng)的酸條件可能導(dǎo)致三乙基硅烷分解)。常用的試劑組合有:Et3SiH/TFA, Et3SiH/BF3,Et3SiH/B(C6F5)3。相比其他酸性條件,(C6F5)3只需催化量就可以順利進(jìn)行,此條件不止可以還原能形成穩(wěn)定碳正離子中間體的底物,伯醇,仲醇,醚,羧酸都可還原得到相應(yīng)的烷烴。

危害

三乙基硅烷與強(qiáng)氧化劑,強(qiáng)酸和強(qiáng)堿發(fā)生反應(yīng)。

三乙基硅烷可經(jīng)吸入其蒸汽被吸收到體內(nèi)。短期接觸三乙基硅烷,該蒸汽刺激眼睛和呼吸道。三乙基硅烷嚴(yán)重刺激眼睛,其輕微刺激皮膚。

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