間甲氧基苯丙酮，英文名為3'-methoxypropiophenone，常溫常壓下為無色透明液體，具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，不溶于水但是可與常見的有機溶劑混溶。間甲氧基苯丙酮是一種苯丙酮類物質(zhì)，它具有一定的親電性，可在堿性條件下和Wittig試劑發(fā)生烯基化反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴衍生物，在基礎(chǔ)有機化學(xué)研究領(lǐng)域中應(yīng)用廣泛。

化學(xué)性質(zhì)

間甲氧基苯丙酮的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酮羰基單元，它可在常見的親核試劑例如格式試劑，有機鋰試劑的作用下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的三級醇類衍生物。間甲氧基苯丙酮也可在硼氫化鈉或者四氫鋁鋰的還原作用下發(fā)生羰基單元的還原反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇類衍生物。

脫甲基化反應(yīng)

間甲氧基苯丙酮結(jié)構(gòu)中的甲氧基單元可在三氯化鋁的作用下發(fā)生脫甲基化反應(yīng)得到相應(yīng)的苯酚衍生物。

圖1 間甲氧基苯丙酮的脫甲基化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將間甲氧基苯丙酮（6.5 g, 0.0396 mol）溶解于干燥的甲苯（100 mL）中，所得的反應(yīng)混合物在室溫氮氣氣氛下，往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入氯化鋁（8.0 g, 0.0594 mol）。將所得的反應(yīng)混合物在氮氣氣氛下加熱至回流，并在回流狀態(tài)下將所得的反應(yīng)混合物加熱反應(yīng)大約5小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在室溫下冷卻，然后將其倒入10% HCl水溶液（200ml）中。將所得的反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到分離漏斗中，然后將水相用乙酸乙酯（3 × 150 mL）萃取，合并所有的有機層并用鹽水（1 × 50 mL）洗滌所得的有機層三次，將所得的有機層用無水Na2SO4進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化，即可得到5.580 g間甲氧基苯丙酮脫甲基的目標(biāo)產(chǎn)物分子，其為固體，產(chǎn)率為94%。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Katamreddy, Subba Reddy, Chinese Patent, Patent Number:CN101437395A