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2-氰基-2-甲基丙酸 乙基 酯的合成與應(yīng)用

2025/6/19 11:03:40 作者:風(fēng)華

簡(jiǎn)述

2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯又名2-氰基-2-甲基丙酸乙酯,英文名稱(chēng)2-Cyano-2-methylpropionic acid ethyl ester,分子式為C7H11NO2,分子量為141.1677。常溫常壓下,2-氰基-2-甲基丙酸 乙基 酯表現(xiàn)為無(wú)色液體,相對(duì)密度接近于水,約為0.9-1.1 g/cm3,沸點(diǎn)為186.6-202.6 ℃,閃點(diǎn)為73.8-84.2 ℃,折射率則為1.3990-1.4120。

2-氰基-2-甲基丙酸 乙基 酯.jpg

合成方法

綜合現(xiàn)有文獻(xiàn),以2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯為主要研究對(duì)象的合成工藝報(bào)道較少。從2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯的結(jié)構(gòu)角度分析,可以2,3-二氰基丙酸乙酯為反應(yīng)前體,通過(guò)還原過(guò)程實(shí)現(xiàn)氰基的烷基化即可得到2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯。其中,2-氰基-2-甲基丙酸 乙基 酯可以通過(guò)如下步驟合成:反應(yīng)罐投入液體氰化鈉水溶液,經(jīng)濃縮脫水后加入二氯甲烷分水;合格后降溫投入氰乙酸乙脂,多聚甲醛和催化劑,保持溫度反應(yīng)至結(jié)束,開(kāi)始加入鹽酸酸化,靜置分層得到二氯甲烷有機(jī)層;有機(jī)層水洗后脫去二氯甲烷得到粗品,再經(jīng)減壓精餾得到2,3-二氰基丙酸乙酯[1]。

此外,也可以先合成2?氰基丙酸乙酯,再引入甲基實(shí)現(xiàn)2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯的制備。在該合成假設(shè)路線中,2?氰基丙酸乙酯合成路徑如下:向高壓加氫釜中加入氰基乙酸乙酯、有機(jī)溶劑、甲醛和Pd/C催化劑;通入氮?dú)庵脫Q空氣,然后通入氫氣至壓力為1.0?5.0MPa,在溫度為50?100℃下攪拌反應(yīng);反應(yīng)完畢后,過(guò)濾,回收催化劑,濾液經(jīng)過(guò)水洗、分液、收集有機(jī)相、干燥、濃縮,減壓蒸餾,即可得到2?氰基丙酸乙酯[2]。

應(yīng)用

2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯的應(yīng)用研究相對(duì)匱乏,工業(yè)生產(chǎn)中應(yīng)用更為廣泛的是其上游化合物2,3-二氰基丙酸乙酯,以及其結(jié)構(gòu)類(lèi)似物2-氰基2-甲基丙酸甲酯。例如,2,3-二氰基丙酸乙酯是是合成苯基吡唑類(lèi)殺蟲(chóng)劑的重要中間體,尤其是銳勁特(regent),化學(xué)名稱(chēng)為5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亞磺?;吝颍撍巹┙Y(jié)構(gòu)新穎,作用機(jī)理獨(dú)特,活性高,被國(guó)際上譽(yù)為新一代的高技術(shù)殺蟲(chóng)劑[3]。

又比如文獻(xiàn)報(bào)道了一種耐撕裂鞋跟釘及其制備工藝。鞋跟釘包括釘桿和釘帽,釘帽包括如下重量份數(shù)的原料:60-70份聚酰胺,10-15份丙炔酸乙酯,1-2份催化劑,5-8份2-氰基-2-甲基丙酸甲酯,1-2份防老劑。相應(yīng)工藝采用含有吸電子基團(tuán)的丙炔酸乙酯和聚酰胺發(fā)生高效聚合反應(yīng),提高聚酰胺的內(nèi)聚力,且聚合物進(jìn)一步和具有烯烷基支鏈的2-氰基-2-甲基丙酸甲酯混合后,分子間形成大量的鏈交聯(lián)纏結(jié)結(jié)構(gòu),起到類(lèi)似物理交聯(lián)的作用,從而實(shí)現(xiàn)增韌效果,提高釘帽的耐撕裂性[4]。根據(jù)此應(yīng)用研究,2-氰基-2-甲基丙酸乙基酯與2-氰基-2-甲基丙酸甲酯結(jié)構(gòu)類(lèi)似,同樣具有烯烷基支鏈,故也可進(jìn)行類(lèi)似材料制備研究。

參考文獻(xiàn)

[1]張更真,汪峰,李昱達(dá),等.一種2,3-二氰基丙酸乙酯制備方法:CN202011309958.0[P].

[2]張高鵬,朱大川,高韓,等.一種2-氰基丙酸乙酯的制備方法:202111382860[P].

[3]周勇.苯基吡唑類(lèi)殺蟲(chóng)劑中間體2,3-二氰基丙酸乙酯的合成工藝研究[D].湖南農(nóng)業(yè)大學(xué),2016.

[4]柯朝暉,張四福.一種耐撕裂鞋跟釘及其制備工藝:CN202110393564.6[P].

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