基本信息

4-溴-3-氯酚，又稱為4-溴-3-氯苯酚，英文名為4-Bromo-3-chlorophenol，CAS號為13631-21-5，分子式為C6H4BrClO，分子量為207.45，為白色或近乎白色粉末及結(jié)晶。熔點(diǎn)為64-66oC，沸點(diǎn)為267.5oC at 760mmHg，閃點(diǎn)115.6oC，密度為1.8±0.1 g/cm3，可溶于許多有機(jī)溶劑，如醚和醇，微溶于水，常溫常壓下較為穩(wěn)定，避免與氧化物放置在一起儲存。4-溴-3-氯酚可以用作農(nóng)藥的中間體，用于合成一些殺蟲劑和除草劑。此外，其殺菌及消毒效果具有廣譜性，被廣泛用于農(nóng)藥、制藥、紡織印染、造紙印刷等行業(yè)的原料，及木質(zhì)家居、果蔬、皮革制品、涂裝涂料等產(chǎn)品的殺菌消毒和防腐。

合成簡介

4-溴-3-氯酚的合成方法近年來研究較多，Palaniswamy Suresh, Subramanian Annalakshmi and Kasi Pitchumani報(bào)道了采用液溴/四氯化碳的方法進(jìn)行合成[1]。在其研究中，選用了不同反應(yīng)介質(zhì)如甲醇、β-環(huán)糊精，并考察了液溴與四氯化碳的不同配比、反應(yīng)時(shí)間對其合成產(chǎn)率造成的影響，并對其反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了探討。最終的條件為反應(yīng)在甲醇中進(jìn)行，加入適量媒介物質(zhì)β-環(huán)糊精，液溴與四氯化碳比例為1.0，反應(yīng)時(shí)間兩小時(shí)，通過氣相監(jiān)測反應(yīng)，轉(zhuǎn)化率96.2%，其中對應(yīng)的4-溴-3-氯酚的產(chǎn)率為97.3%。主要方法步驟如下：將一定量的3-氯酚和適當(dāng)體積甲醇加入反應(yīng)瓶中，攪拌下緩慢加入一定當(dāng)量的液溴/四氯化碳的反應(yīng)原料試劑，在一定溫度溫下進(jìn)行反應(yīng)，氣相色譜分析監(jiān)測反應(yīng)狀態(tài)，直至反應(yīng)結(jié)束。抽濾，濾液經(jīng)水洗滌，取油層進(jìn)行蒸餾，收集37-38℃／0．000 4 MPa餾分即為4-溴-3-氯酚產(chǎn)物。

安全信息

4-溴-3-氯酚屬于有毒化合物，對人體和環(huán)境有潛在危害。接觸皮膚、吸入或攝入可能導(dǎo)致刺激、腐蝕或其他傷害。使用過程中應(yīng)注意避免直接接觸和吸入，必要時(shí)應(yīng)佩戴防護(hù)設(shè)備，如手套、防護(hù)眼鏡和口罩。應(yīng)儲存在密封的容器中，遠(yuǎn)離火源和氧化劑。使用和處理過程中應(yīng)符合相關(guān)安全操作規(guī)范。在處理廢棄物時(shí)要遵守當(dāng)?shù)丨h(huán)境保護(hù)法規(guī)。

參考文獻(xiàn)

Palaniswamy Suresh, Subramanian Annalakshmi and Kasi Pitchumani.Regioselective monobromination of substituted phenols in the presence of b-cyclodextrin[J].Tetrahedron:2007,63,4959–4967.