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N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒的制備研究

2025/8/12 10:56:44 作者:風(fēng)華

概述

N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒又名單BOC脒,是一種化學(xué)式為C9H14N4O2,分子量為210.23的化合物。根據(jù)相關(guān)文獻(xiàn)研究,該物質(zhì)可以1H-吡唑-1-甲脒鹽酸鹽在碳酸鉀存在下和二碳酸二叔丁酯反應(yīng)制備[1]。常溫常壓下,N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒可以穩(wěn)定存在,性狀為白色至近白色固體粉末,熔點(diǎn)測定為97-101 °C (lit.)。

N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒.png

制備實(shí)例

N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒的制備方法主要包括以下步驟:反應(yīng)瓶中加入44.64 g(0.205 mol)二碳酸二叔丁酯,150 ml丙酮攪拌溶解,加入30.0 g(0.205 mol)1H-吡唑-1-甲脒鹽酸鹽,30 mL水,25℃劇烈攪拌下滴加14.13 g(0.103 mol)碳酸鉀的40 mL水溶液,45 min加完,攪拌反應(yīng)2 h,補(bǔ)加4.5 g(0.021 mol)碳酸二叔丁酯繼續(xù)攪拌反應(yīng)2~3 h,TLC控制反應(yīng)完全[V(二氯甲烷):V(甲醇)=4:1],減壓蒸盡丙酮,出現(xiàn)固體,加入100 mL水,冰浴攪拌30 min,過濾,濾餅用100 mL水洗、100 mL冰石油醚洗,干燥,得34.4g(0.164 mol)白色固體,收率80.0%,純度>99.0%[1]

應(yīng)用研究

有機(jī)合成領(lǐng)域,N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒和二碳酸二叔丁酯在4-二甲氨基吡啶的催化下反應(yīng)制備得到N,N,N′-三叔丁氧基羰基-1H-吡唑-1-甲脒。N,N,N′-三叔丁氧基羰基-1H-吡唑-1-甲脒和高氯酸鎂六水合物反應(yīng)可以得到N,N′-二叔丁氧基羰基-1H-吡唑-1-甲脒。該反應(yīng)條件溫和,總收率65.9%,產(chǎn)品純度大于99.0%[1]。

除此之外,見于文獻(xiàn)報(bào)道N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒的應(yīng)用研究較少,為了更加深入的了解N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒的發(fā)展前景,我們可從其上下游化合物入手。例如以N-BOC-1H-吡唑-1-甲脒脫Boc基團(tuán)物質(zhì)1H-吡唑-1-甲脒鹽酸鹽,N,N-二異丙基乙胺等為原料可以改性菌菇膳食纖維。通過在傳統(tǒng)產(chǎn)品中引入胍基基團(tuán),得到的膳食纖維粒徑更小,表面更加疏松多孔,其持水力,持油能力,對(duì)膽固醇吸附能力均有很大提高[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]黃長江,袁靜,徐為人,等.N,N′-二叔丁氧基羰基-1H-吡唑-1-甲脒的合成[J].精細(xì)化工中間體, 2008, 38(4):3.DOI:CNKI:SUN:HNHG.0.2008-04-016.

[2]汪聯(lián)輝,尹梓鑫,翁麗星.一種菌菇膳食纖維改性方法:CN202110473107.8[P].

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