2-N-二丁氨基乙醇，常溫常壓下為無色至淺橙色液體，具有一定的堿性和氧化劑敏感性，它在水中的溶解性差但是易溶于醇類有機溶劑。2-N-二丁氨基乙醇可由二丁胺與環(huán)氧乙烷通過親核開環(huán)反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作聚氨酯的催化劑，纖維助劑及乳化劑等，在精細化工生產(chǎn)領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

合成方法

該合成方法采用二丁胺與環(huán)氧乙烷為原料，在80–120°C的溫度下在氫氧化鈉的作用下發(fā)生親核開環(huán)反應(yīng)得到目標產(chǎn)物分子2-N-二丁氨基乙醇。此外，也有文獻報道該物質(zhì)可由二丁胺和氯代乙醇通過親核取代反應(yīng)制備得到。

圖1 2-N-二丁氨基乙醇的合成方法

在惰性氣氛下，將二丁胺（500毫克），2-氯乙醇（311.48毫克）和氫氧化鈉（618.94毫克，15.47毫摩爾）混合于乙醇（10毫升）溶液中，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流攪拌反應(yīng)大約48小時。通過TLC點板監(jiān)測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進行過濾處理以過濾掉固體。然后用乙醇多次清洗固體，再用甲醇為洗脫液，將所得的粗反應(yīng)體系通過硅膠柱層析純化即可得到目標產(chǎn)物分子2-N-二丁氨基乙醇。[1]

酰化反應(yīng)

2-N-二丁氨基乙醇結(jié)構(gòu)中的醇羥基單元具有顯著的親核性，可在堿性條件下與常見的酰氯類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。

圖2 2-N-二丁氨基乙醇的酰化反應(yīng)

在100 mL 四氫呋喃中將2-N-二丁氨基乙醇（17.3 g, 0.1 mol），三乙胺（20.2 g, 0.2 mol）和抑制劑4-甲氧基苯酚（0.105 g, 0.001 mol）進行混合。然后將所得的混合物放入冰水中攪拌反應(yīng)大約30分鐘，將甲基丙烯酰氯（9.5 mL, 0.1 mol）加入10ml四氫呋喃中，通過恒壓漏斗加入混合物中。用飽和碳酸氫鈉和氯化鈉溶液在常溫下攪拌反應(yīng)大約24 h。分離出有機層并將其用無水硫酸鈉進行干燥2小時。所得的剩余物通過用二氯甲烷/乙酸乙酯硅膠柱層析純化即可得到產(chǎn)物。[2]

參考文獻

[1] Farajzadeh, Nazli; et al, Anticancer and biological properties of new axially disubstituted silicon phthalocyanines, Dalton Transactions 2022, 51, 7539-7550.

[2] Yan, Yunfeng ; et al, Structural Exploration of Polycationic Nanoparticles for siRNA Delivery, ACS Biomaterials Science & Engineering 2022, 8, 1964-1974.