2-N-二丁氨基乙醇，常溫常壓下為無色至淺橙色液體，具有一定的堿性和氧化劑敏感性，它在水中的溶解性差但是易溶于醇類有機溶劑。2-N-二丁氨基乙醇可由二丁胺與環(huán)氧乙烷通過親核開環(huán)反應制備得到，該物質主要用作聚氨酯的催化劑，纖維助劑及乳化劑等，在精細化工生產領域中有一定的應用。
合成方法
該合成方法采用二丁胺與環(huán)氧乙烷為原料，在80–120°C的溫度下在氫氧化鈉的作用下發(fā)生親核開環(huán)反應得到目標產物分子2-N-二丁氨基乙醇。此外，也有文獻報道該物質可由二丁胺和氯代乙醇通過親核取代反應制備得到。
圖1 2-N-二丁氨基乙醇的合成方法
在惰性氣氛下，將二丁胺（500毫克），2-氯乙醇（311.48毫克）和氫氧化鈉（618.94毫克，15.47毫摩爾）混合于乙醇（10毫升）溶液中，然后將所得的反應混合物加熱至回流攪拌反應大約48小時。通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后將反應混合物在真空下進行過濾處理以過濾掉固體。然后用乙醇多次清洗固體，再用甲醇為洗脫液，將所得的粗反應體系通過硅膠柱層析純化即可得到目標產物分子2-N-二丁氨基乙醇。[1]
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2-N-二丁氨基乙醇結構中的醇羥基單元具有顯著的親核性，可在堿性條件下與常見的酰氯類物質發(fā)生縮合反應得到相應的酯類衍生物。
圖2 2-N-二丁氨基乙醇的?；磻?/p>
在100 mL 四氫呋喃中將2-N-二丁氨基乙醇（17.3 g, 0.1 mol），三乙胺（20.2 g, 0.2 mol）和抑制劑4-甲氧基苯酚（0.105 g, 0.001 mol）進行混合。然后將所得的混合物放入冰水中攪拌反應大約30分鐘，將甲基丙烯酰氯（9.5 mL, 0.1 mol）加入10ml四氫呋喃中，通過恒壓漏斗加入混合物中。用飽和碳酸氫鈉和氯化鈉溶液在常溫下攪拌反應大約24 h。分離出有機層并將其用無水硫酸鈉進行干燥2小時。所得的剩余物通過用二氯甲烷/乙酸乙酯硅膠柱層析純化即可得到產物。[2]
參考文獻
[1] Farajzadeh, Nazli; et al, Anticancer and biological properties of new axially disubstituted silicon phthalocyanines, Dalton Transactions 2022, 51, 7539-7550.
[2] Yan, Yunfeng ; et al, Structural Exploration of Polycationic Nanoparticles for siRNA Delivery, ACS Biomaterials Science & Engineering 2022, 8, 1964-1974.