背景及概述

成色劑N-201化學(xué)名稱3-乙氧基-3-亞氨基丙酸乙酯鹽酸鹽，在制藥工業(yè)和有機(jī)合成中扮演著更為重要的角色。它是合成喹諾酮類抗菌藥的關(guān)鍵起始原料。

特性

成色劑N-201核心結(jié)構(gòu)是丙二酸二乙酯的中央碳上的一個(gè)氫被一個(gè)乙氧亞甲基取代，其化學(xué)性質(zhì)非?；顫姡饕?dú)w因于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)。分子中氮原子具有一定親核性。亞甲基碳（CH=）因?yàn)檫B接兩個(gè)吸電子的酯基和一個(gè)亞氨基正離子，顯示出很強(qiáng)的親電性，容易受到胺、醇、碳親核試劑的進(jìn)攻，可發(fā)生加熱重排/成環(huán)反應(yīng)，當(dāng)成色劑N-201與含有氨基的化合物（如苯胺）反應(yīng)后，在高溫下會發(fā)生古德溫-古德溫重排，關(guān)環(huán)生成4-羥基喹啉或吡啶酮類衍生物。這是合成喹諾酮類化合物的經(jīng)典方法。

圖1 成色劑N-201氫譜圖

應(yīng)用

成色劑N-201主要用作黃色染料的成色劑。其結(jié)構(gòu)中的亞甲基（CH=）在堿性顯影條件下非常活潑，能與顯影劑氧化產(chǎn)物高效偶合，生成吡唑啉酮類黃色染料。在偶合反應(yīng)過程中，成色劑N-201會釋放出化學(xué)基團(tuán)，這些基團(tuán)可以局部抑制顯影，從而起到邊緣效應(yīng)和鄰界效應(yīng)的作用，提高影像的銳度。除了在照相工業(yè)中的應(yīng)用，成色劑N-201在制藥工業(yè)和有機(jī)合成中扮演著更為重要的角色。它是合成喹諾酮類抗菌藥的關(guān)鍵起始原料。

制備

成色劑N-201的方法一般是將3-乙氧基-3-亞氨基丙酸乙酯與鹽酸進(jìn)行反應(yīng)。或依據(jù)參考文獻(xiàn)[1]用氰乙酸乙酯與乙醇在氯化氫參與下加成制得（結(jié)晶）。其合成反應(yīng)式如下圖所示：

圖2 成色劑N-201的合成反應(yīng)式

安全信息

成色劑N-201具有刺激性。在使用過程中應(yīng)遵循相關(guān)化學(xué)品的操作規(guī)程，并且應(yīng)在通風(fēng)良好的場所進(jìn)行操作。如果不慎接觸到該化合物，應(yīng)立即用清水沖洗，并及時(shí)就醫(yī)。

參考文獻(xiàn)

[1]Michael T. Rudd, Charles J. McIntyre, Joseph J. Romano, John W. Butcher, ... John A. McCauley.Development of macrocyclic inhibitors of HCV NS3/4A protease with cyclic constrained P2–P4 linkers.[J]Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012 , vol. 22, # 23 p. 7207 - 7213 .