2-硝基環(huán)己酮是無色至淡黃色的結(jié)晶固體，在常溫下是可揮發(fā)的。2-硝基環(huán)己酮是一個有害的化合物，具有劇毒。它是一種易燃物質(zhì)，需儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方，并遠離火源和有機物。該化合物具有一定的化學(xué)活性。它可以作為縮醛反應(yīng)和縮酮反應(yīng)的底物，與胺類化合物反應(yīng)生成亞胺。2-硝基環(huán)己酮還可用作有機合成中的重要原料和中間體。

合成應(yīng)用

1、專利CN201810876488.2提供了一種α-硝基-α-芳基酮類化合物的合成方法，其實施例2的合成中，在干燥的10mL封管中依次加入2-硝基環(huán)己酮(28.6mg,0.20mmol),K2CO3(55.3mg,0.30mmol)及二苯基碘三氟甲烷磺酸鹽(Ph2IOTf,CAS:66003-76-7)(172.1mg,0.40mmol),然后在氬氣氛圍下加入4.0mL DCE,用蓋子密封,于85℃油浴中反應(yīng)3小時。當(dāng)原料2-硝基環(huán)己酮消耗完之后,將體系降溫至室溫,然后加入6.0mL石油醚稀釋,直接進行柱層析(石油醚/乙酸乙酯=40:1)。最終得到淺黃色固體(30.3mg,產(chǎn)率69.0%)[1]。

2、專利CN201810876488.2實施例15的合成中，在干燥的10mL,封管中依次加入2-硝基環(huán)己酮(28.6mg,0.20mmol),Cs2CO3(45.6mg,0.14mmol)及(4-硝基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘三氟甲烷磺酸鹽(155.2mg,0.30mmol),然后在氬氣氛圍下加入3.0mL DCM,用蓋子密封,于85℃油浴中反應(yīng)4小時。當(dāng)原料消耗完之后,將體系降溫至室溫，然后加入5.0mL石油醚稀釋,直接進行柱層析(石油醚/乙酸乙酯=40:1)。最終得到淺黃色固體(24.2mg,產(chǎn)率45.8%)[1]。

3、專利CN201810877447.5實施例1步驟(2)中，在干燥的10mL封管中依次加入2-硝基環(huán)己酮(28.67mg,0.2mmol),碳酸銫(130.32mg,0.4mmol)及二(2-噻吩基)碘對甲苯磺酸鹽(92.87mg,0.20mmol),然后在氬氣氛圍下加入4.0mL二氯甲烷(DCM),用蓋子密封,于90℃油浴中反應(yīng)3h。當(dāng)原料消耗完之后,將體系降溫至室溫，然后加入4.0mL石油醚稀釋,直接進行柱層析(石油醚/乙酸乙酯=40:1),得到淺黃色液體2-硝基-2-(2-噻吩)環(huán)已酮(16.2mg,產(chǎn)率49.0%)[2]。

參考文獻

[1]蘭州大學(xué). 一種α-硝基-α-芳基酮類化合物的合成方法:CN201810876488.2[P]. 2018-12-21.

[2]蘭州大學(xué). 一種合成替來他明中間體化合物以及替來他明的合成方法:CN201810877447.5[P]. 2019-01-18.