簡介

二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羥基-1,3-丙二醇酯為無色至淺黃透明液體，密度1.06 g cm?3，具低黏度與低揮發(fā)性；可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮等普通有機溶劑，不溶于水。分子內(nèi)含兩個甲基丙烯酸酯基和一個羥基，既能自由基聚合，又可進行羥基衍生化，可用作功能性交聯(lián)單體或鏈端改性劑。

二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羥基-1,3-丙二醇酯的性狀

合成

甘油（120 g），甲基丙烯酸乙烯酯（335 g）溶解于t-丁醇1500 ml，chirazyme L-2, c2（Roche生產(chǎn)）中。加入診斷試劑（30 g），室溫攪拌5天。將不溶物過濾掉，用丁醇洗滌，減壓濃縮，反應產(chǎn)物為透明至淡黃色油（267 g，收率90%）。對反應產(chǎn)物進行氣相色譜分析，甘油轉(zhuǎn)化率為98%，所需產(chǎn)物（純度）含量為98%。副產(chǎn)物為1取代甲基丙烯酸，含量為2%。另外，所需產(chǎn)物為二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羥基-1,3-丙二醇酯[1]。

用途

二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羥基-1,3-丙二醇酯充當“羥基官能單體”，與11-溴癸酸發(fā)生酯化偶聯(lián)，引入長鏈溴烷基，直接用于構(gòu)建含溴側(cè)基的交聯(lián)型丙烯酸樹脂。例如：將二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羥基-1,3-丙二醇酯、11-溴癸酸、二甲丙烯酸甘油和二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷，冷卻至0-5℃后滴入二環(huán)己基碳二酰亞胺溶液。攪拌3小時后過濾，濾液冷卻過夜，沉淀固體除去后，用鹽酸、碳酸氫鈉溶液和水洗滌，干燥后的有機溶液在NaSO4和BHT上處理，溶劑真空除去，得到118.67 g產(chǎn)物，收率88.3%[2]。

此外，該化合物可以作“羥基-烯”交聯(lián)劑，羥基被磺酰氯改性后，給聚合物鏈留下可聚合雙鍵與活性磺?；?。例如：將TEA（3.63 g, 35.9 mmol）加入20ml CH2Cl2中的二甲丙烯酸甘油（1.73 g, 7.6 mmol）和二(2-甲基-2-丙烯酸)2-羥基-1,3-丙二醇酯溶液中。將混合物冷卻至0℃，滴入2-氯乙磺酰氯（2.92 g, 17.9 mmol）。將混合物逐漸加熱至室溫，攪拌一夜。用水和鹽水清洗反應混合物。在Na2SO4上干燥有機相，用柱層析法純化（洗脫液：乙酸乙酯/己烷= 30/70）[3]。

參考文獻

[1] Manufacture of (meth)acrylic acid hydroxy ester with lipase. Assignee: Nippon Steel Chemical Co., Ltd.. Inventor: Matsumura, Yasushi. Japan.

[2] Self-adhesive polymerizable meth(acrylate) monomers for dental/medical compositions. Assignee: Dentsply International Inc. Inventors: Klee, Joachim E.; et al. World Intellectual Property Organization.

[3] Facile and Efficient Synthesis of Dendrimers and One-Pot Preparation of Dendritic-Linear Polymer Conjugates via a Single Chemistry: Utilization of Kinetically Selective Thiol-Michael Addition Reactions. By: Chatani, Shunsuke; et al. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2014), 47(15), 4894-4900.a