簡介

3-硝基鄰苯二甲酰亞胺是一種重要的有機合成中間體，通常呈黃色固體，具有良好的熱穩(wěn)定性。它在有機溶劑中具有較好的溶解性，例如在乙酸乙酯、二氯甲烷等溶劑中可以溶解，但在水中的溶解性較差。

3-硝基鄰苯二甲酰亞胺的性狀

合成

方法一：在干燥的圓底燒瓶中加入磁力攪拌棒和鄰苯二甲酸酐（10mmol）。在混合物中加入甲酰胺（20ml）。用油浴將混合物加熱至140°C，攪拌3-5小時。用薄層色譜法監(jiān)控原料完全消失。將混合物冷卻至室溫。將反應混合物倒入冷水中，得到白色或淡黃色的沉淀物。過濾沉淀物。用水（100 mL）清洗濾液三次。將濾液干燥以獲得產品3-硝基鄰苯二甲酰亞胺[1]。

方法二：將1,3-二甲基咪唑碳酸氫（5mol %）加入到3-硝基鄰苯二腈（1mmol）和乙氧乙酸：水（1:1,5ml）的混合物中。將反應溶液在80°C下攪拌6小時。用薄層色譜（硅膠；己烷/乙酸乙酯）和氣相色譜-質譜法監(jiān)測反應過程。將整個混合物轉移到50毫升圓底燒瓶中。在真空中蒸發(fā)反應混合物。濃縮反應混合物。用硅膠（己烷/乙酸乙酯）柱層析純化殘渣，得到3-硝基鄰苯二甲酰亞胺[2]。

氫化反應底物

3-硝基鄰苯二甲酰亞胺通常用作氫化反應底物，通過與氫氣在高壓條件下的反應，轉化為相應的還原產物。例如：在高壓滅菌器中加入硝基arene，3-硝基鄰苯二甲酰亞胺（28wt %）和H2O（15ml）。用H2吹掃高壓釜5次，排出空氣，用3.0 MPa H2加壓。室溫下400轉/分攪拌24小時，過程中加入H2兩次。反應完成后，加入乙酸乙酯使產物溶解。對液固混合物進行過濾，分離固體催化劑。用乙腈洗滌殘留物，在減壓下濃縮液體混合物[3]。

參考文獻

[1] Photoinduced desaturative β-C(sp3)-H amidation of N-phenylpiperidine with phthalimide driven by electron donor-acceptor complexes. By: Sun, Bin; et al. Organic Chemistry Frontiers (2023), 10(19), 4758-4763.

[2] Transition metal-free 1,3-dimethylimidazolium hydrogen carbonate catalyzed hydration of organonitriles to amides. By: Verma, Praveen Kumar; et al. RSC Advances (2013), 3(3), 895-899.

[3] A green, cheap and robust method for selective hydrogenation of nitroarenes