簡介

3-(N-嗎啉基)丙磺酸鈉鹽為白色結(jié)晶粉末，熔點277–282 ℃，水中溶解度可達1 M（20 ℃），溶液無色澄清。其pKa 7.2，緩沖范圍6.5–7.9，生物惰性高，幾乎不與金屬離子螯合。產(chǎn)品主要用作細胞培養(yǎng)、酶反應(yīng)及電泳中的生物緩沖劑等精細化工中間體。

3-(N-嗎啉基)丙磺酸鈉鹽的性狀

合成

在攪拌條件下，將上述100g化合物3加入1L干燥反應(yīng)器中，反應(yīng)溶劑為二甲亞砜，含m試劑；其中，含m試劑為碳酸鈉；化合物3與含m試劑的摩爾比為1:5，反應(yīng)溫度為60℃，反應(yīng)壓力為0MPa（表壓），反應(yīng)時間為5h。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)溫度降至常溫，減壓蒸發(fā)反應(yīng)溶液，除去溶劑，濃縮制得3-氨基酚丙磺酸鈉粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物3- morpholinopropan磺酸鈉的收率為72%。在干燥條件下，采用干燥密閉裝置，將制備步驟S2中得到的3-morpholinopropanes磺酸鈉粗產(chǎn)物溶解于純化溶劑碳酸二甲酯中，再結(jié)晶，在低溫條件下結(jié)晶，過濾干燥，得到含磺酸基的純品3-(N-嗎啉基)丙磺酸鈉鹽；該產(chǎn)品純度為99.6%[1]。

用途

3-(N-嗎啉基)丙磺酸鈉鹽經(jīng)碳酸鈉促進的溫和磺化-縮合反應(yīng)可高效轉(zhuǎn)化為高純度3-嗎啉丙磺酸鈉，產(chǎn)物兼具嗎啉環(huán)的緩沖能力與磺酸基的水溶-螯合特性，廣泛用作生物反應(yīng)緩沖劑（MOPS-Na）。例如：3-(N-嗎啉基)丙磺酸鈉鹽（100 g）與5倍摩爾碳酸鈉在1 L干燥DMSO中60 °C常壓攪拌5 h，減壓蒸除溶劑得72 %收率的3-嗎啉丙磺酸鈉粗品；再溶于碳酸二甲酯低溫重結(jié)晶、過濾干燥，終產(chǎn)物純度99.6 %[1]。

3-(N-嗎啉基)丙磺酸鈉鹽作為“磺酸源”親核體，其磺酸基在酸性條件下質(zhì)子化后與甲醇形成氫鍵網(wǎng)絡(luò)，冷卻時緩慢釋放磺酸陰離子，起到自緩沖作用。例如：制備的3-(N-嗎啉基)丙磺酸鈉鹽粗產(chǎn)物溶解于甲醇中，用稀鹽酸溶液調(diào)至pH 4-5，攪拌、冷卻至凈結(jié)晶，過濾、干燥，得到3- morpholinopropanes磺酸粗產(chǎn)物；在干燥條件下，采用干燥密閉裝置得到細產(chǎn)品；3-morpholinopropanesulfonic酸;總酸得率為71%（總合成純化），純度為99.6%[1]。

參考文獻

[1] Current Patent Assignee: SUZHOU YACOO SCIENCE- CN114591266, 2022, A. Location in patent: Paragraph 0077; 0083-0088.