簡介

2-甲基吲哚啉（C9H11N）是一種含氮飽和雜環(huán)，外觀為無色至淺黃液體，有微弱胺味，密度1.02 g cm?3，沸點約230 ℃。它可與乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、甲苯等多數(shù)有機溶劑任意混溶，水中溶解度僅約1 g L?1（25 ℃），呈弱堿性，需避光密封保存。因其“優(yōu)勢骨架”特征，被藥物化學家視為構(gòu)建生物活性分子的快捷平臺，已作為先導用于抗腫瘤候選物開發(fā)。

2-甲基吲哚啉的性狀

合成

將2-烷基化吲哚（0.5 mmol），[Cp*RhCl2]2 (0.78 mg, 0.125 mol%), 2,2'-聯(lián)吡啶（0.5 mg, 0.6 mol%）和5 M HCOONa/HCOOH溶液（4.0 mL, pH 3.3）加入壓力管中。加熱管子。將得到的混合物在80°C的油浴中攪拌4小時。從油浴中取出管子。將試管冷卻至室溫。用20毫升水稀釋混合物。用CH2Cl2（10 mL × 3）提取混合物。用無水Na2SO4干燥組合有機層。過濾組合有機層。真空蒸發(fā)濃縮濾液。用1.0 mL 10% NaOH水溶液和5.0 mL EtOH處理所得混合物。在100°C下攪拌1小時。將混合物冷卻至室溫。用20毫升水稀釋混合物。用乙酸乙酯（10 mL×3）提取混合物。用乙酸乙酯和己烷的混合物在硅膠上進行柱層析純化得到2-甲基吲哚啉[1]。

用途

2-甲基吲哚啉是構(gòu)建抗胃癌、前列腺癌、肝癌等活性衍生物的核心結(jié)構(gòu)骨架。例如：本發(fā)明公開了一類新型2-甲基吲哚啉抗腫瘤化合物及其制備方法與應(yīng)用，屬于醫(yī)藥領(lǐng)域。本發(fā)明采用簡單高效的合成方法制備了新穎結(jié)構(gòu)的抗腫瘤藥物。其具有如下結(jié)構(gòu)通式：本發(fā)明中化合物體外抗腫瘤活性試驗發(fā)現(xiàn)，新穎結(jié)構(gòu)2-甲基吲哚啉化合物對人胃癌細胞MGC803、人前列腺癌細胞22RV1、人肝癌細胞HePG2的生長具有明顯抑制作用，表明該類新穎結(jié)構(gòu)2-甲基吲哚啉化合物可以作為抗腫瘤藥物開發(fā)的先導化合物或者候選化合物[2]。

參考文獻

[1] Versatile (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium-2,2'-Bipyridine (Cp Rh-bpy) Catalyst for Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water. By: Zhang, Lingjuan; et al. Advanced Synthesis & Catalysis (2015), 357(16-17), 3529-3537.

[2] 付冬君.一種新型2-甲基吲哚啉抗腫瘤化合物及其制備方法與應(yīng)用:CN202311021490.9[P].CN117069644B[2025-10-26].