(Z)-N,N-二(2-羥基乙基)-9-十八烯酸酰胺又稱油酰二乙醇酰胺，是一種常見的非離子型表面活性劑。常溫下為黃色透明粘稠液體，它核心用于日化領(lǐng)域。在香波等化妝品中，既能充當(dāng)增稠劑提升產(chǎn)品粘稠度，又可作為抗靜電劑減少使用后頭發(fā)的靜電問題；還能增強(qiáng)泡沫穩(wěn)定性，提升去污能力，同時讓洗滌下來的污垢懸浮，避免污垢再次附著在清潔對象上，優(yōu)化清潔效果。此外，(Z)-N,N-二(2-羥基乙基)-9-十八烯酸酰胺也可作為中間體用于部分化工產(chǎn)品的合成。
制備方法
0℃下將乙二酰氯(13.5mL,152mmol)加至油酸1(10.7g,38mmol)的二氯甲烷(DCM，200mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF，三滴)溶液中。攪拌反應(yīng)混合物約1小時，然后使之升溫至室溫。1小時后，將溶液用甲苯稀釋并蒸餾。殘留物用二氯甲烷(200mL)溶解并冷卻至0℃。將二乙醇胺(10.9mL，114mmol)、4-(二甲基氨基)吡啶(490mg,4mmol)和三乙胺(21mL，152mmol)加至溶液中。0℃下攪拌溶液30分鐘，然后在室溫下放置過夜。用二氯甲烷稀釋反應(yīng)混合物，并用1N HCl和NaHCO3水溶液洗滌。將有機(jī)相干燥(Na2SO4)并減壓濃縮。然后用硅膠柱(10:1乙酸乙酯:甲醇)純化粗品，制得13.5g(99.9%)化合物2，即(Z)-N,N-二(2-羥基乙基)-9-十八烯酸酰胺為無色油狀物[1]。
有機(jī)應(yīng)用
專利CN201810225566.2實(shí)施例一化合物5的合成：在單口瓶中加入N-羥乙基嗎啉4、四溴化碳(1.1eq)溶解于二氯甲烷。然后緩慢加入三苯基膦(1.1eq)。加畢，撤去冰浴，室溫攪拌30min。將反應(yīng)液濃縮至干。加入石油醚500mL，析出大量固體。過濾，將濾液濃縮至干得其粗品。粗品過硅膠柱(石油醚：乙酸乙酯V： V＝5:1)，制得中間體(2-(4-嗎啉)乙基溴)，直接用于下一步。另取雙口瓶，向其中加入化合物(Z)-N,N-二(2-羥基乙基)-9-十八烯酸酰胺，無水四氫呋喃，冰浴攪拌下，緩慢加入NaH(4.0eq)。加畢，置換氮?dú)?，升溫?0℃反應(yīng)1h。將制得的透明油狀物用無水四氫呋喃溶解后 加入至反應(yīng)液中。加畢，繼續(xù)60℃反應(yīng)16h。加水淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉干燥。過濾、濃縮濾液至干得粗品。粗品過硅膠柱，制得淡黃色油狀物5，收率為37.3％[2]。
參考文獻(xiàn)
[1] 日東電工株式會社. 生物可降解的陽離子聚合物:CN200780012256.2[P]. 2009-04-22.
[2] 廣州市銳博生物科技有限公司. 一種陽離子脂質(zhì)分子及其在核酸遞送中的應(yīng)用:CN201810225566.2[P]. 2019-09-27.