簡介

抗氧化劑 TH-1790，化學(xué)名稱為 1,3,5 - 三 (4 - 叔丁基 - 3 - 羥基 - 2,6 - 二甲基芐基)-1,3,5 - 三嗪 - 2,4,6-(1H,3H,5H)- 三酮，是一種高效受阻酚類主抗氧化劑。外觀為白色至微黃色結(jié)晶性粉末，無特殊氣味，易溶于氯仿（>100g/100g）、乙酸乙酯（>100g/100g）、甲苯（75g/100g）、丙酮（60g/100g）等有機溶劑，而在水和甲醇中的溶解度均小于 0.1g/100g。

圖一 抗氧化劑 TH-1790

特性

抗氧化劑 TH-1790具有低揮發(fā)性、優(yōu)異兼容性、耐水解性和抗氣體褪色性等特點。與傳統(tǒng)抗氧化劑相比，TH-1790 的酚基濃度顯著高于 Irganox 1010 和 Irganox 1076，熱穩(wěn)定性更高，在 150℃、2000 小時熱老化后，聚丙烯的拉伸強度保持率達 125%，伸長率保持率為 80%。安全性評估顯示其為低毒性物質(zhì)，獲得 FDA 食品接觸應(yīng)用認證。

熱穩(wěn)定性

TH-1790 的熱穩(wěn)定性是其顯著優(yōu)勢之一。其分解溫度可達 300℃以上，15% 重量損失溫度（TGA）為 335℃。適用于高溫加工環(huán)境，如注塑、擠出等工藝過程。TH-1790 的沸點超過 300℃，揮發(fā)性指數(shù)僅為 1（最低級別），遠低于傳統(tǒng)抗氧化劑 BHT（約 200℃）。

TH-1790 的分子結(jié)構(gòu)具有高度的對稱性和復(fù)雜性。其核心結(jié)構(gòu)為三聚氰尿酸三嗪環(huán)，三個酚基通過亞甲基橋連接到三嗪環(huán)的 1,3,5 位上。每個酚基單元包含一個叔丁基、一個羥基和兩個甲基，形成了典型的受阻酚結(jié)構(gòu)。

抗氧化作用機理

抗氧化劑 TH-1790作為受阻酚類抗氧化劑，其抗氧化機理主要基于氫原子轉(zhuǎn)移（HAT）機制。當(dāng)體系中存在自由基（如 ROO?、RO?等）時，TH-1790 的酚羥基能夠提供氫原子，與自由基結(jié)合形成穩(wěn)定的分子，從而中斷氧化鏈式反應(yīng)。反應(yīng)式如下：

ROO· + ArOH → ROOH + ArO·

其中 ArOH 代表 TH-1790 的酚羥基結(jié)構(gòu)，ArO?為形成的酚氧自由基。

抗氧化劑 TH-1790的獨特之處在于其三酚結(jié)構(gòu)。與單酚類抗氧化劑相比，TH-1790 的三個酚羥基可以依次提供氫原子，表現(xiàn)出更強的自由基清除能力。單官能團抗氧化劑產(chǎn)生的酚氧自由基通過二級過程衰減，而多官能團抗氧化劑（如 TH-1790）產(chǎn)生的酚氧自由基通過一級過程衰減，后者在空間上抑制了二聚化反應(yīng)的發(fā)生。這種結(jié)構(gòu)特征使 TH-1790 在抗氧化過程中能夠保持更高的效率和更長的作用時間。

此外，抗氧化劑 TH-1790還可能通過電子轉(zhuǎn)移（ET）機制發(fā)揮抗氧化作用。在某些條件下，酚羥基可以向自由基轉(zhuǎn)移電子，形成酚氧自由基陽離子，隨后通過質(zhì)子轉(zhuǎn)移完成反應(yīng)。三個酚羥基與三嗪環(huán)上的氮原子之間可能形成分子內(nèi)氫鍵，增強了分子的穩(wěn)定性，還調(diào)節(jié)了酚羥基的酸性，使其能夠更容易地釋放氫原子[1]。

抗氧化效率

抗氧化劑 TH-1790具有優(yōu)異的抗氧化性能。在 DPPH（1,1 - 二苯基 - 2 - 苦基肼）自由基清除試驗中，TH-1790 表現(xiàn)出高效的自由基清除能力。DPPH 法是評估抗氧化劑活性的經(jīng)典方法，通過測定樣品清除 DPPH 自由基的能力來評價其抗氧化活性。

在實際應(yīng)用測試中，抗氧化劑 TH-1790在聚丙烯（PP）體系中的表現(xiàn)尤為突出。添加 TH-1790 的聚丙烯經(jīng)過150℃、2000 小時熱老化后，拉伸強度保持率達到 125%，伸長率保持率為 80%。這一結(jié)果顯著優(yōu)于許多傳統(tǒng)抗氧化劑，充分證明了 TH-1790 在高溫長期老化條件下的優(yōu)異性能。在橡膠乳液（NR/SBR）應(yīng)用中，液態(tài) TH-1790 的抗氧化能力達到98%，密度為 1.05-1.10 g/cm3。TH-1790 不僅在塑料體系中表現(xiàn)優(yōu)異，在橡膠體系中同樣具有卓越的抗氧化效果。

與其他主流抗氧化劑的對比，抗氧化劑 TH-1790的酚基濃度顯著高于Irganox 1010 和 Irganox 1076。Irganox 1076 由于酚基濃度相對較低，反應(yīng)活性也較低；Irganox 1010 的活性高于 1076，但存在氣熏黃變等問題；而 TH-1790 不僅酚基濃度更高，而且熱穩(wěn)定性好、揮發(fā)性低[2]。

圖二 抗氧化劑 TH-1790與其他抗氧化劑的對比

參考文獻

[1]Farzad D ,S B P ,Arnulfo V , et al.Cranberry juice increases antioxidant status without affecting cholesterol homeostasis in orchidectomized rats.[J].Journal of medicinal food,2007,10(1):49-53.DOI:10.1089/JMF.2006.218.

[2]Zhao F ,Zhang W ,Meng X , et al.Antioxidant and antimicrobial properties of Isodon amethystoides (Benth.) CY Wu et Hsuan leaf extracts against agriculturally important pathogenic fungi[J].Biotechnology & Biotechnological Equipment,2019,33(1):1690-1697.DOI:10.1080/13102818.2019.1695542.