三苯基硼酸酯，別名叫做硼酸三苯酯，是一種有機(jī)硼化合物，常溫常壓下為白色固體粉末，具有一定的吸濕性。三苯基硼酸酯在化工生產(chǎn)領(lǐng)域中主要用作醫(yī)藥合成和新材料制備中間體，該物質(zhì)對(duì)高分子樹(shù)脂化合物有優(yōu)異的固化作用，可用于電氣、電子工業(yè)材料中，也可用于合成半導(dǎo)體積層板的密封材料和粘合阻燃劑。

制備方法

圖1 三苯基硼酸酯的制備方法

將硼酸（16.2 mmol，1.00當(dāng)量）和初始酚類(lèi)化合物（48.5 mmol，3.00當(dāng)量）加入裝有磁力攪拌子的25 mL單頸圓底燒瓶中，加入甲苯（3.80 mL）后，將反應(yīng)體系連接至配備迪安-斯塔克分水器的回流冷凝裝置。在正壓氮?dú)獗Ｗo(hù)下回流攪拌反應(yīng)18小時(shí)，隨后冷卻至室溫并在高真空條件下干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物三苯基硼酸酯。最后將三苯基硼酸酯轉(zhuǎn)移至手套箱中，用二氯甲烷、二氯乙烷/甲苯混合溶劑溶解，并儲(chǔ)存于密封瓶中備用。[1]

加成反應(yīng)

三苯基硼酸酯常用作苯硼酸的替代物，它可在過(guò)渡金屬催化作用下和不飽和雙鍵單元的加成反應(yīng)。三苯基硼酸酯也可在金屬鈀催化作用下和芳基鹵代烴進(jìn)行交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

圖2 三苯基硼酸酯的加成反應(yīng)

在氬氣保護(hù)下，向裝有三苯基硼酸酯（0.3 mmol）、[RhCl(C?H?)?]?（0.0019 g，0.005 mmol，2.5 mol%）和(3R,4R)-己-1,5-二烯-3,4-二醇（0.0014 g，0.012 mmol，6.0 mol%）的Schlenk瓶中加入脫氣二氧六環(huán)（0.40 ml）。將混合物加熱至50°C并攪拌15分鐘，隨后依次加入2-環(huán)己烯酮（0.20 mmol）與KOH水溶液（0.015 mmol，0.075 M，0.20 ml）。在20°C下繼續(xù)攪拌反應(yīng)3小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后減壓去除溶劑，粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠快速色譜法（洗脫劑：正己烷:乙酸乙酯 = 5:1，v/v）進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Leventis, Theodora E.; et al， Regiocontrolled Cleavage of Dialkyl Ethers Using Regenerative Borates as a Sustainable Alternative to Boron Trichloride， European Journal of Organic Chemistry 2025, 28(, e202500649.

[2] Hu, Xichao; et al, Simple Chiral Chain Dienes as Ligands for Rh(I)-Catalyzed Conjugated Additions, Organic Letters (2009), 11(20), 4744-4747.