頭孢丙烯母核，化學(xué)名稱為(6R,7R)-7-氨基-8-氧代-3-(1-丙烯基)-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸，是合成第二代頭孢菌素類抗生素頭孢丙烯的關(guān)鍵中間體，具有重要的化學(xué)和醫(yī)藥價值。
1、基本結(jié)構(gòu)
頭孢丙烯母核(7-APRA)CAS號120709-09-3，分子式C??H??N?O?S，分子量240.28，母核為β-內(nèi)酰胺環(huán)并氫化噻嗪環(huán)，具有三個手性中心(6R、7R和3位丙烯基的Z構(gòu)型)，是頭孢丙烯抗生素的核心骨架結(jié)構(gòu)。
頭孢丙烯母核與頭孢丙烯成品的區(qū)別在于，母核是7-氨基-3-丙烯基頭孢烷酸，而頭孢丙烯成品是7-位連接了D-對羥基苯甘氨酸的完整抗生素分子，化學(xué)式為C??H??N?O?S，分子量為389.4。
2、頭孢丙烯母核的立體化學(xué)結(jié)構(gòu)對其最終產(chǎn)物的活性和藥代動力學(xué)性質(zhì)有決定性影響[1]。
雙環(huán)骨架：5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸構(gòu)成β-內(nèi)酰胺環(huán)并氫化噻嗪環(huán)的核心骨架，這是所有頭孢菌素類藥物的共同特征；
手性中心：分子中含有三個手性中心，其中6R和7R構(gòu)型是頭孢菌素類抗生素的特征構(gòu)型，而3位丙烯基的Z構(gòu)型則決定了頭孢丙烯的抗菌活性和選擇性；
官能團(tuán)分布：7-位氨基(7-氨基)和3-位丙烯基(3-(1-丙烯基))是兩個關(guān)鍵活性位點，分別用于連接側(cè)鏈以形成不同特性的頭孢菌素類抗生素；
頭孢丙烯母核的立體化學(xué)特性是其具有特定生物活性的基礎(chǔ)，特別是在與不同側(cè)鏈連接時，能夠定向調(diào)控最終抗生素的抗菌譜、耐酶性和藥代動力學(xué)特性[2]。
3、母核的反應(yīng)活性與選擇性
頭孢丙烯母核的化學(xué)性質(zhì)直接影響其在合成過程中的反應(yīng)活性[3]。
β-內(nèi)酰胺環(huán)活性：母核中的β-內(nèi)酰胺環(huán)具有較高反應(yīng)活性，可與多種親核試劑發(fā)生反應(yīng)；
丙烯基選擇性：3-位的丙烯基(Z構(gòu)型)具有特定的立體化學(xué)選擇性，保證最終產(chǎn)物的抗菌活性和藥代動力學(xué)特性；
氨基保護(hù)特性：母核中的氨基在合成過程中需通過硅烷化等保護(hù)措施進(jìn)行保護(hù)，防止不必要的副反應(yīng)；
溶解度特性：在不同溶劑中的溶解度差異為合成過程中的分離純化提供了理論依據(jù)。
參考文獻(xiàn)
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[3]劉長鷹,宋靈杰,鄭旭光,付德才,康鈺,張會娟,梁麗,郭小豐,樊俊紅.一種頭孢丙烯一水合物的制備方法[J].現(xiàn)代化工,2011,31(12):61-62.