背景及概述

BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸是一種手性非天然氨基酸衍生物，CAS號為158706-46-8 。其分子式為C??H??NO?，分子量約為291.34 。該化合物為白色粉末，常作為重要的醫(yī)藥中間體和有機合成砌塊，廣泛應(yīng)用于多肽合成中作為構(gòu)象限制性脯氨酸類似物，以及在手性催化、不對稱合成等領(lǐng)域用于引入特定的立體構(gòu)型。一般需密封于2-8°C干燥保存。

特性及主要用途

BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸是一種白色粉末狀固體化合物。它是以苯基和羧基取代的吡咯烷類化合物。此化合物具有立體異構(gòu)體（2R和5S配置）。

BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸是一種重要的手性醫(yī)藥中間體，是有機合成中的常用試劑，主要用于醫(yī)藥中間體的合成及科學(xué)研究。如參考文獻[1]報道，BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸經(jīng)酸銨縮合制備活性化合物，其合成反應(yīng)式如下圖所示：

圖1 BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸應(yīng)用示意圖

實驗操作：

將BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸（274毫克）、氯化銨（201毫克）、EDC·HCl（360毫克）、HOBT（140毫克）懸浮于DMF（3毫升）中，加入DIPEA（1.35毫升），室溫攪拌過夜。向反應(yīng)液中依次加入飽和氯化銨水溶液、水和乙酸乙酯。分取有機層，用無水硫酸鈉干燥后減壓濃縮。殘留物經(jīng)硅膠柱層析純化（洗脫劑：正己烷/乙酸乙酯=75/25-30/70），得到目標(biāo)化合物（254毫克）。

制法

BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸的制備可以通過多種方法進行。一種常用的方法是通過吡咯烷類化合物和對應(yīng)的苯甲酸反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，并使用BOC（tert-butyloxycarbonyl）保護基對其中一個羧酸進行保護。

安全信息

BOC-(2R,5S)-5-苯基吡咯烷-2-羧酸的安全性和毒性的詳細信息并不廣泛報道。根據(jù)常規(guī)實驗室操作的標(biāo)準(zhǔn)，處理和操作此化合物時應(yīng)遵循適當(dāng)?shù)膶嶒炇野踩?guī)定和個人防護措施，如佩戴手套、實驗室眼鏡和實驗室外套。

參考文獻

[1]Current Patent Assignee: KISSEI PHARMACEUTICAL COMPANY - EP3459941, 2019, A1.Location in patent: Paragraph 0293