簡介

十八烷基二甲基芐基氯化銨為陽離子表面活性劑，常溫下多呈白色固體。在有機合成反應(yīng)中該化合物可作為相轉(zhuǎn)移催化劑，應(yīng)用于鎢酸鈉-磷酸-吡啶催化體系，以過氧化氫為氧源催化環(huán)己烯環(huán)氧化反應(yīng)，能促進(jìn)油水兩相反應(yīng)體系充分接觸，顯著提升環(huán)氧化合物的合成效率與收率。

十八烷基二甲基芐基氯化銨的性狀

用途

十八烷基二甲基芐基氯化銨主要用作相轉(zhuǎn)移催化劑，可與扁桃酸鹽在水溶液中加熱反應(yīng)，制備扁桃酸芐二甲基十八烷基銨類化合物。例如：將扁桃酸（0.05 mol）和水（30 mL）放入配有回流冷凝器、溫度計和磁力攪拌器的250 mL雙頸燒瓶中。加入氫氧化鉀（2.81 g，0.05 mol）在10 mL水中的溶液。將所得混合物在60°C下加熱2小時。加入十八烷基二甲基芐基氯化銨的用途（0.05摩爾）的水溶液。將所得混合物在60°C下加熱6小時。減壓蒸餾出水。燒瓶在60°C和1-5mm Hg壓力下的干含量。將反應(yīng)混合物加入到90毫升丙酮（或甲醇）的干燥殘渣中。將混合物在約-20°C下冷卻24小時。過濾收集氯化鉀沉淀。濃縮濾液。減壓干燥混合物，得到扁桃酸芐二甲基十八烷基銨[1]。

此外，十八烷基二甲基芐基氯化銨作為相轉(zhuǎn)移催化劑，還可用于鎢酸鈉-磷酸-吡啶催化體系下，以過氧化氫為氧源實現(xiàn)環(huán)己烯高效環(huán)氧化反應(yīng)，促進(jìn)油水兩相反應(yīng)體系充分接觸，提高環(huán)氧化合物生成收率。例如：在用氮氣替換后的1 L 4頸燒瓶中裝入4.0 g（12 mmol）鎢酸二鈉、1.40 g（12 mmol）磷酸（純度85%）、1.03 g（2 mmol）十八烷基二甲基芐基氯化銨、0.96 g（12毫摩爾）吡啶、200 g（2.4 mol）環(huán)己烯和200 g甲苯，并在攪拌下將混合物加熱至70°C。隨后，在5小時內(nèi)向獲得的混合溶液中滴加30 w/v%的過氧化氫水溶液303 g（2.7 mol過氧化氫）。反應(yīng)開始2小時后（開始滴加），收集反應(yīng)溶液（取樣），測量下層（水相）的pH值為4.5。在完全滴加過氧化氫水溶液后，將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，分離上層和下層。使用氣相色譜法分析上層，生成的環(huán)氧化合物的收率（環(huán)己烯參考）為95%[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Synthesis and antimicrobial properties of new mandelate ionic liquids By: Wisniewska, Anna; et al. Acta Poloniae Pharmaceutica (2016), 73(3), 705-715.

[2] Preparation of epoxy compounds in the presence of tungsten compounds and basic nitrogen compounds Assignee: Daicel Chemical Industries, Ltd. Inventors: Shibamoto, Akihiro; et al,. Japan.