醋胺硝唑化學(xué)名2-乙酰氨基-5-硝基噻唑，是一種非硝基咪唑類(lèi)抗原蟲(chóng)與抗菌藥物，主要用于滴蟲(chóng)、阿米巴及腸道細(xì)菌感染。
制備方法
室溫下,將10mmol的乙酸(均購(gòu)自畢得醫(yī)藥公司)與15mmol的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺(EDCI)、15mmol的1-羥基苯并三唑(HOBT)置于30mL的二甲基甲酰胺(DMF)中攪拌,進(jìn)行活化反應(yīng)30min;室溫下,將10mmol的2-氨基-5-硝基噻唑、30mmol的N,N-二異丙基乙胺(DIPEA)置于20mL二甲基甲酰胺(DMF)中,攪拌30min后加入30mmol的4-二甲氨基吡啶(DMAP),與活化產(chǎn)物混合,進(jìn)行第三縮合反應(yīng)6h;反應(yīng)結(jié)束后,對(duì)反應(yīng)液EA萃取三次后分別用1M HCl溶液、飽和NaHCO3溶液和飽和NaCl溶液洗滌,加入Na2SO4干燥,減壓脫溶后用乙酸乙酯重結(jié)晶,過(guò)濾得到目標(biāo)化合物醋胺硝唑[1]。
結(jié)構(gòu)表征[2]
1、高分辨質(zhì)譜
采用安裝電噴霧離子源的高分辨率質(zhì)譜測(cè)定產(chǎn)物醋胺硝唑，測(cè)得其質(zhì)核比m/z為185.9981。理論質(zhì)荷比測(cè)定值的相對(duì)誤差為0.0004%，由此確定醋胺硝唑的分子式為C5H5N3O3S。
2、紅外光譜
紅外圖譜顯示,3255cm-1處弱的單峰，表明此化合物中存在-NH基團(tuán);1707cm-1處的強(qiáng)吸收峰為羰基的伸縮振動(dòng)峰;1555和1346cm-1兩處峰的存在，表明此化合物中存在-NO2基團(tuán)，與醋胺硝唑的結(jié)構(gòu)能夠匹配。
3、核磁共振譜
在核磁圖中,除了δ40的一組二甲基亞砜(DMSO)的溶劑峰外,共出現(xiàn)了5組峰(8分別為22.5、141.6、142.6、161.7和170.3),表明此化合物共含5個(gè)C原子;在圖中,共出現(xiàn)2組峰(分別為22.3和142.4,表明此化合物中存在2個(gè)伯碳或叔碳，存在3個(gè)季碳,并不存在仲碳;處于低場(chǎng)區(qū)的δ170.3的峰可推測(cè)為羰基碳,低場(chǎng)區(qū)δ161.7的季碳峰的出現(xiàn),表明此碳受到吸電子基團(tuán)影響(如硝基等)。
圖中共出現(xiàn)3組峰,根據(jù)積分曲線比接近1:1:3可知,此化合物存在5個(gè)氫原子,根據(jù)δ2.2的3個(gè)氫的單峰可推測(cè)此化合物中存在一個(gè)甲基CH3。綜合高分辨質(zhì)譜、紅外和核磁數(shù)據(jù)可確定該產(chǎn)物為醋胺硝唑。
參考文獻(xiàn)
[1] 汪清民，王茲穩(wěn)，荊越，等。酰胺噻唑類(lèi)化合物及其制備方法和應(yīng)用: CN202510613454.4 [P]. 2025-08-15.
[2] 王汝金，朱建德，王米，等。碳二亞胺法合成硝唑尼特中產(chǎn)生的主要副產(chǎn)物的分析 [J]. 化學(xué)世界，2022, 63 (4): 199-202.