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9-甲基吖啶的合成及應用

2026/5/21 8:00:46 作者:梓安

技術背景

9-甲基吖啶,英文名為9-Methylacridine,化學式C14H11N,CAS號611-64-3,常溫常壓下穩(wěn)定,需避免接觸氧化劑,分解產物可能含一氧化碳、二氧化碳等。9-甲基吖啶為黃色結晶粉末,熔點114-119℃,沸點361.9℃(760mmHg),密度1.2g/cm3,閃點160℃。9-甲基吖啶具有皮膚刺激性、眼刺激性和呼吸道刺激性,使用和操作應特別注意安全,做好安全防護,其對水體環(huán)境可能存在危害。

9-甲基吖啶

9-甲基吖啶的合成及應用

9-甲基吖啶的合成方法可參考朱燕舞和周運友發(fā)表的研究論文《9-甲基吖啶的微波合成及其熒光性質》中采用的方法[1]。其合成9-甲基吖啶的方法步驟如下:將10克(0.06mol)二苯胺、4.8克(0.08mol)乙酸、9.5克(0.07mol)無水氯化鋅混勻后加到100mL干燥的圓底燒瓶中,在改裝的微波爐上裝上帶有緩沖瓶的回流裝置,把圓底燒瓶放在微波輻射中心,加熱回流。反應一定時間后,冷卻,得墨綠色油狀物,用約240mL的1:5(v/v)H2SO4水溶液分數次加到燒瓶中,加熱使墨綠色物質溶解,將溶液加入大燒杯中,加熱至90℃,溶液上層為油狀物質,下層為紅褐色,過濾掉油狀物質后,攪拌下小心加入氨水,調至pH=9-10,放置冷卻。抽濾得粗產品。將得到的粗產品先用石油醚(60-90℃)進行重結晶,再將產品進行柱層析,以硅膠為固定相,用乙酸乙酯:石油醚=1:3(v/v)為展開劑,收集層板液,合并TLC跟蹤為一藍色亮點的液體,用減壓旋轉蒸發(fā)得到產品9-甲基吖啶。高強在其碩士學位論文《9-甲基吖啶對埃及伊蚊幼蟲中腸組織的光活化損傷研究》中以模式昆蟲埃及伊蚊幼蟲為研究對象,以光活化化合物9-甲基吖啶(AD-9-Me)為供試藥劑,從組織形態(tài)學、細胞學、生理生化測定以及分生生物學來探究AD-9-Me 光活化機制,經過研究,9-甲基吖啶具有光活化活性,主要作用于蚊幼中腸,可在蚊幼中腸細胞內產生大量ROS,誘導細胞凋亡發(fā)生,造成蚊幼組織功能被破壞,加速了蚊幼死亡,延緩了蚊幼的發(fā)育。

參考文獻

[1] 朱燕舞, 周運友. 9-甲基吖啶的微波合成及其熒光性質. 安徽師范大學學報(自然科學版)[J], 2001, 24(2): 190-191.

[2] 高強. 9-甲基吖啶對埃及伊蚊幼蟲中腸組織的光活化損傷研究. 海南大學碩士學位論文[D]. 2024.05.25.

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