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色酚AS-BO的簡介及合成

2026/5/22 8:00:42 作者:棋樺

色酚AS-BO?是一種重要的有機化工中間體,常溫下為淺米色粉末,不溶于水及碳酸鈉溶液,可溶于二甲苯和燒堿溶液,溶液呈黃色。主要用途用作?棉織物印染的打底劑?,適用于棉、黏膠纖維、蠶絲、錦綸等纖維的染色與印花;作為?快色素和有機顏料的中間體?,用于制造高性能染料;與紅色基B配合可染出紫醬色,具有較好的?日曬牢度?。

下游產(chǎn)物合成

1 4,4′-[(6,7,9,10,17,18,20,21-八氫二苯并[b,k] [1,4,7,10,13,16]六氧雜環(huán)十八烷-2,14-二基)雙(2,1-偶氮二基)]雙[3-羥基-N-1-萘基-2-萘甲酰胺],收率:87%,將 4,4'-二氨基二苯并-18-冠醚-6 (5.0 g) 溶于濃鹽酸 (15 ml) 中。將溶液冷卻至 0-5 °C。在 0-5 °C 下劇烈攪拌 1 小時,同時將溶于水 (10 ml) 的亞硝酸鈉 (0.029 mol) 滴加至溶液中。用磺酰胺酸消除過量的亞硝酸,直至溶液對淀粉碘化鉀試紙呈陰性。將萘酚(0.034 mol)溶于200 ml 0.2 M 氫氧化鈉溶液中。將混合物緩慢加熱至90 °C。將所得的澄清溶液冷卻至室溫。將稀醋酸溶液滴加至該溶液中,直至獲得偶合劑的細微分散液。將懸浮液冷卻至0 °C。在攪拌下將色酚AS-BO?緩慢加入懸浮液中。反應過程中使用乙酸鈉將pH值維持在6-7之間。在0 °C下攪拌混合物3-4小時。將溶液加熱至90 °C。過濾沉淀出的染料。用甲醇重結(jié)晶沉淀出的染料。

2 3-[(1E)-2-[2-羥基-3-[(1-萘基氨基)羰基]-1-萘基]偶氮基]-4-甲基苯甲酸,將0.5克(0.003摩爾)3-氨基-4-甲基苯甲酸溶于6毫升冰醋酸中。向混合物中加入2毫升濃硫酸。在攪拌下,緩慢加入等摩爾(1:1)的NaNO?溶液(0.45克,0.003摩爾)。在0-5°C下攪拌反應混合物2小時。加入適量尿素,使過量的NaNO?失活。加入預冷的碳酸鈉水溶液,將反應混合物的pH值維持在6。向反應混合物中加入含有等摩爾偶聯(lián)組分色酚AS-BO?(溶于20 mL DMF)的溶液。攪拌4小時。過濾所得染料。用熱水洗滌染料。干燥濾余物。用乙醇重結(jié)晶殘留物。通過薄層色譜法檢測化合物的純度,得到3-[(E)-(3-羥基-N-(萘-1-基)萘-2-羧酰胺)偶氮基]-4-甲基苯甲酸。[1]

色酚AS-BO?下游產(chǎn)物合成.jpg

參考文獻

[1] Prashantha, A. G.; et al Synthesis and studies on novel toluic acid-based azo dyes Rasayan Journal of Chemistry (2021), 14(3), 1635-1642

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