3,5-二叔丁基-4-羥基芐醇別名：3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲醇，白色至淡黃色結(jié)晶粉末，熔點：139–141°C，不溶于水，溶于有機溶劑。3,5-二叔丁基-4-羥基芐醇在合成抗氧劑中間體、聚合物添加劑以及有機合成砌塊中應(yīng)用廣泛。
合成方法
分別稱取3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲酸82.5克(0.33mol)，四氫呋喃200ml，還原劑Zn(BH4)2 16克(0.17mol)加入玻璃反應(yīng)器中，攪拌升溫至63℃，反應(yīng)時間7小時，取樣檢測合格后，在80℃蒸餾回收四氫呋喃；向體系加入300克甲醇萃取產(chǎn)物，濾鹽濃縮后得到大量晶體析出，該產(chǎn)物為3,5-二叔丁基-4-羥基芐醇，收率95.0%[1]。
應(yīng)用
專利CN202011236186.2提供了一種受阻酚抗氧劑330的制備的合成方法，以3，5?二叔丁基?4?羥基苯甲酸為初始原料，經(jīng)過還原成3,5-二叔丁基-4-羥基芐醇，再與均三甲苯在酸性催化劑作用下縮合生成抗氧劑330。在縮合反應(yīng)過程中，利用相轉(zhuǎn)移催化劑聚乙二醇改善了濃硫酸的催化效果 ,并減少了濃硫酸的 用量，有較大的工業(yè)價值。該反應(yīng)收率較高，最優(yōu)產(chǎn)量可達95%，得到還原產(chǎn)物純度較高，在工業(yè)化過程中，后處理比較簡單。因此，以3，5?二叔丁基?4?羥基苯甲酸為初始原料，通過還原為醇來合成抗氧劑330，是一條工業(yè)價值較大的工藝路線[1]。
將73.6g 2,6-二-叔丁基-4-(羥基甲基)苯酚,12.5g阮內(nèi)鎳和340ml叔丁基醇放入1不銹鋼高壓釜中,并且在使其密封后用氫置換。從25℃的溫度和86.7kg/cm2的氫氣起始壓力開始,使溫度上升至125℃并且在125℃攪拌1小時50分鐘。在冷卻至室溫后,取出反應(yīng)產(chǎn)物并且通過過濾分離催化劑。通過氣相色譜量化獲得的反應(yīng)產(chǎn)物,并且發(fā)現(xiàn)以94%的純度獲得化合物17(74.8g)。通過NMR鑒別結(jié)構(gòu)。也可以以與這樣的方法相似的方式獲得化合物17,在所述方法中使用3,5-二-叔丁基-4-羥基苯甲醛作為起始材料[2]。
參考文獻
[1] 蘭州精細化工有限責(zé)任公司. 一種抗氧劑330的制備方法:CN202011236186.2[P]. 2021-01-22.
[2] 富士膠片株式會社. 著色可固化組合物,抗蝕劑液體,噴墨打印用墨,濾色器,濾色器的制備方法,固態(tài)圖像傳感器,液晶顯示器,有機EL顯示器,圖像顯示裝置和著色劑化合物:CN201080046028.9[P]. 2012-07-11.