2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基對苯醌是一種帶有多個吸電子的苯醌衍生物，常溫常壓下為淡黃色至琥珀色結(jié)晶固體，具有顯著的熒光性質(zhì)和特殊的光敏性，它不溶于水但是可溶于常見的強極性的有機溶劑。2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基對苯醌是一個強的電子受體，它與金屬給體可形成一維半導(dǎo)體電荷轉(zhuǎn)移納米結(jié)構(gòu)，可作為p型摻雜半導(dǎo)體材料在有機發(fā)光二極管，光伏器件以及場效應(yīng)晶體管等。

合成方法

研究人員公開報道了2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基對苯醌及其制備方法。該2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基對苯醌的制備方法包括以下步驟：重氮化步驟，即化合物A與化合物B發(fā)生重氮化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為化合物C；還原步驟，即化合物C被還原為化合物D；氧化步驟，即化合物D被氧化為化合物E；以及縮合步驟，即化合物E與丙二氰縮合轉(zhuǎn)化為化合物F。其中，化合物F即為目標(biāo)產(chǎn)物2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基對苯醌，而化合物A、B、C、D、E和F均為該方法中的中間體或原料。此外，2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基對苯醌的該制備方法具有環(huán)境友好、收率可達(dá)80%以上、操作簡單易行等優(yōu)點，適合工業(yè)化生產(chǎn)。[1]

縮合反應(yīng)

2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基對苯醌可與炔烴類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)。

圖1 2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基對苯醌的縮合反應(yīng)

將炔烴（152.4 mg，0.4 mmol）溶解于30 mL二氯甲烷中，隨后向該混合體系中加入2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基對苯醌（簡稱F4-TCNQ，用量為0.112 g，即0.0004 mol），并將所得反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌40分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，通過蒸餾操作除去反應(yīng)溶劑二氯甲烷，最后對剩余殘留物進(jìn)行色譜柱層析純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 姜坤,洪豪志,李江濤等. 2,3,5,6-四氟-7,7′,8,8′-四氰二甲基對苯醌及其制備方法, 中國發(fā)明專利, 專利號:CN201510142845.9[P].

[2] Zhao, Yuzhen; et al, Preparation of Polyphenylene Ring Derivative Dyes with Wide Wave Absorption Properties and Their Performance Study, Molecules (2022), 27(17), 5551.