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2,4-二氯-5-磺酰胺基苯甲酸的性質(zhì)與應(yīng)用

2026/5/31 8:01:01 作者:鐘毓

2,4-二氯-5-磺酰胺基苯甲酸是一種重要的有機(jī)合成中間體,具有獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和廣泛的應(yīng)用價(jià)值。該化合物化學(xué)式為C?H?Cl?NO?S,分子量269.1,CAS號(hào)2736-23-4,是一種含氯取代基和磺酰胺基的苯甲酸衍生物。作為速尿(呋塞米)的關(guān)鍵中間體,它在藥物合成領(lǐng)域扮演著重要角色。同時(shí),其特殊的官能團(tuán)組合也使其在材料科學(xué)領(lǐng)域具有潛在應(yīng)用前景。

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

2,4-二氯-5-磺酰胺基苯甲酸的分子結(jié)構(gòu)為苯甲酸環(huán)上2、4位取代氯原子,5位連接磺酰胺基(-SO?NH?)。分子中羧酸基(-COOH)和磺酰胺基(-SO?NH?)均為酸性基團(tuán),賦予化合物較強(qiáng)的酸性;2、4位氯原子的吸電子效應(yīng)增強(qiáng)了羧酸基的酸性,同時(shí)磺酰胺基的空間位阻可能影響其反應(yīng)活性;磺酰胺基的強(qiáng)極性使化合物具有良好的水溶性和與其他極性物質(zhì)的相容性[1]。

2,4-二氯-5-磺酰胺基苯甲酸

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 藥物合成領(lǐng)域

速尿(呋塞米)合成是2,4-二氯-5-磺酰胺基苯甲酸最重要的應(yīng)用,其作為關(guān)鍵中間體參與速尿的合成過(guò)程。速尿是一種高效、強(qiáng)效的袢利尿劑,主要用于治療水腫、高血壓等疾病。

2. 材料科學(xué)領(lǐng)域

2,4-二氯-5-磺酰胺基苯甲酸作為金屬有機(jī)框架(MOFs)配體,磺酰胺基的強(qiáng)配位能力使其可作為多齒配體構(gòu)建金屬有機(jī)框架,氯原子的引入可能調(diào)節(jié)MOFs的孔徑和穩(wěn)定性,提高其在特定環(huán)境中的應(yīng)用潛力[2,3]。熒光材料中,磺酰胺基可賦予材料特殊的熒光特性,氯原子的吸電子效應(yīng)可能調(diào)節(jié)材料的熒光發(fā)射波長(zhǎng)和強(qiáng)度。吸附材料中,磺酰胺基和氯原子的協(xié)同作用可能增強(qiáng)對(duì)特定物質(zhì)的吸附能力,可用于環(huán)境污染物的吸附分離,如重金屬離子或有機(jī)染料。

3. 其他潛在應(yīng)用

農(nóng)藥中間體中,2,4-二氯-5-磺酰胺基苯甲酸是許多除草劑和殺蟲劑的重要結(jié)構(gòu)單元,可作為新型磺酰脲類除草劑的合成中間體。

參考文獻(xiàn)

[1]田建文,劉燕燕.2,4-二氯-5-磺酰氨基苯甲酸合成工藝研究[J].化學(xué)世界,2008,49(10):615-617.

[2]石洪亮.磺酰胺類有機(jī)錫化合物的合成、表征及生物活性研究[D].聊城大學(xué),2023.

[3]劉蓓蓓.基于氮/氧多功能配體的金屬—有機(jī)配位聚合物的合成及性能研究[D].蘇州大學(xué),2016.

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