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1,4:3,6-雙脫水甘露醇的制備方法

2026/6/3 8:01:10 作者:流風

1,4:3,6-雙脫水甘露醇是一種手性二醇類化合物,英文名為Isomannide,常溫常壓下為白色至類白色固體,可溶于水,甲醇和氯仿等有機溶劑。1,4:3,6-雙脫水甘露醇可由梨醇在硫酸作用下經消除(脫水)環(huán)合反應制備得到,該物質主要用作生物化學合成中間體,有研究報道它可用于生物活性分子單硝酸異山梨酯的合成,單硝酸異山梨酯為硝酸異山梨酯的活性代謝產物,臨床用于心絞痛的預防和治療。

制備方法

1,4:3,6-雙脫水甘露醇可由D-甘露糖醇在脫水劑作用下通過脫水縮合反應制備得到。

1,4:3,6-雙脫水甘露醇的制備方法

圖1 1,4:3,6-雙脫水甘露醇的制備方法

將糖基多元醇(2 mmol)、H-beta催化劑(0.037 g)和二乙基酮(4.50 mL)加入反應釜中,隨后用氮氣置換四次以去除釜內空氣。在自生壓力條件下,于170°C以約900 rpm的轉速磁力攪拌反應2小時。反應結束后,將高壓釜置于冰水浴中冷卻以終止反應。反應混合物用水和乙醇稀釋后,通過離心分離出固體催化劑,再經0.2 μm濾頭過濾,即可得到目標產物1,4:3,6-雙脫水甘露醇。[1]

芳香親核取代反應

1,4:3,6-雙脫水甘露醇結構中的醇羥基單元可在強堿性物質作用下轉變?yōu)橄鄳姆友踟撾x子,后者可對常見的缺電子芳烴類物質等進行芳香親核取代反應。

1,4:3,6-雙脫水甘露醇的芳香親核取代反應

圖2 1,4:3,6-雙脫水甘露醇的芳香親核取代反應

在0°C下,將60%的NaH(1.2 mmol)分批次加入到1,4:3,6-雙脫水甘露醇的THF(10 mL)溶液中,攪拌混合物15分鐘后,逐滴加入2,4,5-三氯嘧啶(1 mmol),隨后將混合物緩慢升溫至室溫并繼續(xù)攪拌過夜。反應結束后,用冰水淬滅反應,將殘余物溶于水中,用二氯甲烷萃取兩次,合并有機層,依次用鹽水洗滌、無水Na2SO4干燥后減壓濃縮,最后通過硅膠柱色譜純化殘余物,得到目標產物。[2]

參考文獻

[1] Che, Penghua; et al, A strategy of ketalization for the catalytic selective dehydration of biomass-based polyols over H-beta zeolite, Green Chemistry (2018), 20(3), 634-640.

[2] Li, Shan; et al, Structure-Based Design of Potent and Highly Selective NUAK1 Inhibitors by Exploiting a Unique Glutamate Switch for the Prevention of Tumor Growth, Migration, and Invasion, Journal of Medicinal Chemistry (2026), 69(7), 7817-7838.

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