(-)-O-乙?；?D-扁桃酸（CAS號51019-43-3）是一種重要的手性有機(jī)化合物，作為扁桃酸的乙酰化衍生物，它在手性分析和醫(yī)藥中間體領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(-)-O-乙?；?D-扁桃酸的分子式為C??H??O?，分子量194.2。其分子結(jié)構(gòu)由一個手性α-碳原子連接苯環(huán)、乙酰氧基、羧酸基和一個甲氧基組成。這種結(jié)構(gòu)賦予該化合物獨(dú)特的物理化學(xué)性質(zhì)。(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸的手性中心位于α-碳原子（連接苯環(huán)的碳原子），該碳原子連接四個不同的基團(tuán)：-CH?（甲基）、-C(O)OH（羧酸基）、-C(O)OAc（乙酰氧基）和-C?H?（苯環(huán)），完全符合手性中心的定義^[1]。

具體應(yīng)用

1. 化妝品應(yīng)用

(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸作為化妝品成分的緩沖劑（Buffering Agent），利用其pKa值（2.76）在化妝品中調(diào)節(jié)pH值。扁桃酸本身在化妝品中具有去角質(zhì)、控粉刺、抗菌消炎等功效，與扁桃酸相比，乙?；问骄哂懈玫姆€(wěn)定性，減少刺激性^[2]。

2. 醫(yī)藥應(yīng)用

(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸分子中(R)-和(S)-異構(gòu)體作為手性衍生劑用于NMR中確定含重氫的羧酸、羰基醇、以及氨基酸的對映體純度^[3]。在藥物研發(fā)過程中，用于檢測手性藥物的對映體純度，確保藥物質(zhì)量。相比其他分析方法（如HPLC），NMR方法具有樣品用量少、操作簡便、無需復(fù)雜樣品前處理等優(yōu)點。

3、其他應(yīng)用

(-)-O-乙?；?D-扁桃酸作為手性合成砌塊，用于合成多種醫(yī)藥中間體，例如在抗血栓藥物氯吡格雷的合成中，作為關(guān)鍵中間體(R)-鄰氯扁桃酸的合成原料。(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸還用于合成抗抑郁藥物（如苯異妥因/Pemoline）的中間體，在藥物制劑中可能用于穩(wěn)定某些活性成分的立體構(gòu)型^[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]余霞,邢軍,張玲,孫春燕,張振霞.D-(-)-O-甲?；馓宜狨Ｂ鹊闹苽涔に嚫倪M(jìn)[J].江西化工,2020,36(6):55-57.

[2]王建新.化妝品天然成分原料介紹(Ⅳ)[J].日用化學(xué)品科學(xué),2018,41(5):54-59.

[3]史紅玲,王文杰,李祥,焦鑄錦,劉鉞,唐存多,闞云超,姚倫廣.D-扁桃酸脫氫酶和L-亮氨酸脫氫酶級聯(lián)催化的L-苯甘氨酸對映選擇性生物合成[J].應(yīng)用化學(xué),2020,37(2):168-174.

[4]趙江英,王剛.扁桃酸制備條件優(yōu)化[J].現(xiàn)代鹽化工,2017,44(5):46-47.