背景及概述

間苯三酚二水合物，學(xué)名1,3,5-苯三酚二水合物，是一種常見的含水芳香族多元酚類化合物，CAS號為6099-71-4，分子式C?H?O?·2H?O，相對分子質(zhì)量162.14。該物質(zhì)苯環(huán)上對稱分布三個酚羥基，屬于高度活化的芳香酚類衍生物，自帶兩分子結(jié)晶水，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性優(yōu)于無水間苯三酚，兼具強還原性與顯色特性，廣泛應(yīng)用于生化檢測、醫(yī)藥合成、木材工業(yè)與有機分析領(lǐng)域，是實驗室與工業(yè)生產(chǎn)中十分常用的精細化工原料。

性質(zhì)

間苯三酚二水合物為白色至淡黃色針狀結(jié)晶，易溶于熱水、乙醇、甲醇等極性溶劑，易溶于冷水，水溶液無色透明；難溶于苯、石油醚等非極性有機溶劑。多元酚結(jié)構(gòu)使其還原性極強，高度活化的苯環(huán)極易發(fā)生親電取代反應(yīng)，可快速發(fā)生硝化、鹵化、甲醛縮合等反應(yīng)。

制備

通過水解法與提純結(jié)晶法制備間苯三酚二水合物[1]，工業(yè)上以三硝基苯為原料，經(jīng)催化還原、酸性水解得到粗品間苯三酚，再通過熱水重結(jié)晶，自然結(jié)合兩分子結(jié)晶水，過濾干燥后得到二水合物成品。該制備工藝簡單成熟，重結(jié)晶一步即可完成帶水結(jié)晶，無需額外調(diào)控濕度，產(chǎn)物純度高，副產(chǎn)物易去除，生產(chǎn)成本低廉，適合大規(guī)模量產(chǎn)。

圖1 間苯三酚二水合物的合成反應(yīng)式

間苯三酚二水合物對皮膚、眼睛和呼吸道存在輕微刺激性，不可直接接觸黏膜，實驗操作需佩戴防護手套與護目鏡。因其易氧化變質(zhì)，需密封避光、陰涼干燥處保存，遠離空氣、強氧化劑與光照。

用途

作為經(jīng)典顯色試劑，間苯三酚二水合物專門用于檢測木質(zhì)素、戊聚糖以及醛類物質(zhì)，常用于植物纖維成分分析；醫(yī)藥領(lǐng)域用作解痙藥物中間體，制備緩解平滑肌痙攣的醫(yī)用原料藥；有機合成中用于制備樹脂、橡膠固化劑；同時也可用于土壤檢測、食品多糖含量分析，檢測靈敏度高，實驗結(jié)果穩(wěn)定可靠。

參考文獻

[1]Monatshefte fuer Chemie, , vol. 47, # 547 p. 548