4-氰基溴芐是一種芐溴類化合物，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它不溶于水但是可與大部分有機溶劑混溶。4-氰基溴芐可由4-氰基芐醇前體物質(zhì)在溴化試劑例如液溴，四溴化碳的作用下通過溴化反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機合成中間體，在有機合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

還原反應(yīng)

圖1 4-氰基溴芐的還原反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將4-氰基溴芐（2.0克，10.20毫摩爾）溶于40毫升干燥的二氯甲烷中，所得溶液置于-78攝氏度的低溫浴中冷卻，隨后向該體系中緩慢滴加1摩爾/升的二異丁基氫化鋁（DIBAL-H）二氯甲烷溶液（11.2毫升，11.22毫摩爾），滴加完畢后讓反應(yīng)混合物在1小時內(nèi)逐漸升溫至0攝氏度；待反應(yīng)完成后，用20毫升1N鹽酸小心地淬滅反應(yīng)，接著以二氯甲烷萃取反應(yīng)液三次（每次20毫升），合并有機相后先后用氫氧化鈉溶液洗滌兩次（每次20毫升），最后經(jīng)無水硫酸鈉干燥，并在減壓條件下濃縮，得到相應(yīng)產(chǎn)物。[1]

芐基化反應(yīng)

圖2 4-氰基溴芐的芐基化反應(yīng)

將吡咯-2-甲醛（0.016摩爾）溶解于30毫升干燥的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，所得溶液分別裝入二十五支試管（每支容積為25毫升，分兩批進行，每批分別為12支和13支試管）中，隨后向反應(yīng)混合物中加入氫氧化鈉（0.018摩爾），再向試管中加入4-氰基溴芐（0.011摩爾）。接著，在室溫條件下，借助反應(yīng)器的槳式攪拌裝置，以每分鐘250轉(zhuǎn)的轉(zhuǎn)速攪拌過夜，使反應(yīng)充分進行。反應(yīng)結(jié)束后，用水稀釋反應(yīng)液，并用乙酸乙酯進行萃取，收集有機相后以飽和食鹽水洗滌三次，經(jīng)干燥處理，再在減壓條件下蒸除溶劑，最后通過柱色譜法對產(chǎn)物進行純化，即可獲得目標化合物。[2]

參考文獻

[1] Relitti, Nicola ; et al, Novel quinolone-based potent and selective HDAC6 inhibitors: Synthesis, molecular modeling studies and biological investigation, European Journal of Medicinal Chemistry (2021), 212, 112998.

[2] Costi, Roberta; et al, 6-(1-Benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-2,4-dioxo-5-hexenoic Acids as Dual Inhibitors of Recombinant HIV-1 Integrase and Ribonuclease H, Synthesized by a Parallel Synthesis Approach, Journal of Medicinal Chemistry (2013), 56(21), 8588-8598.