2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈(BOC-ON)，CAS號58632-95-4，是一種重要的有機合成試劑，主要用于氨基酸和肽鏈的氨基保護。作為叔丁氧羰基(Boc)保護基的引入試劑，它在肽合成、藥物開發(fā)和生物分子修飾等領(lǐng)域發(fā)揮著不可替代的作用。

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈分子式為C??H??N?O?，分子量246.3。其結(jié)構(gòu)中含有一個叔丁氧羰基氧亞氨基官能團和一個苯乙腈基團，能夠作為活性酯試劑，與氨基酸的氨基發(fā)生選擇性反應(yīng)。值得注意的是，該化合物存在順式(Z)和反式(E)兩種異構(gòu)體，這在其晶體結(jié)構(gòu)中有所體現(xiàn)。作為活性酯試劑，2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈在堿性條件下催化進行，反應(yīng)過程中，BOC-ON的氧亞氨基部分作為離去基團，使Boc基團能夠有效地轉(zhuǎn)移到氨基酸的氨基上，形成相應(yīng)的氨基甲酸叔丁酯（N-Boc衍生物）^[1]。

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 肽合成中的應(yīng)用

作為氨基保護試劑，2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈在肽合成中具有廣泛應(yīng)用，作為Boc保護基的引入試劑，用于氨基酸與固相載體（如王樹脂）的偶聯(lián)；液相肽合成中用于氨基酸的逐步保護與脫保護，實現(xiàn)多肽鏈的延長；在含有多個氨基的分子中，可實現(xiàn)特定氨基的選擇性保護^[2]。

2. 藥物合成中的應(yīng)用

2-(叔丁氧羰基氧亞氨基)-2-苯乙腈在藥物合成中主要作為保護基團用于關(guān)鍵中間體的合成^[3]。可用于卡培他濱、氟鐵龍等抗癌藥物中間體的合成；用于青霉素類、頭孢類等抗生素中間體的合成；多肽藥物中如GLP-1受體激動劑、胰島素類似物等肽類藥物的合成。

3. 材料科學(xué)中的應(yīng)用

近年來，該試劑在材料科學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用逐漸增多。用于制備BOC-NH-PEG2000-SCM等功能化聚合物連接臂，實現(xiàn)藥物分子的定向修飾；通過保護氨基酸參與納米藥物載體的構(gòu)建；用于生物材料表面功能化修飾，提高藥物負載效率和靶向性^[4]。

參考文獻

[1]吳孝國;張志宏.叔丁基苯乙腈肟碳酸酯的合成[J].化學(xué)試劑,2008,30(8):628-628.

[2]黃宇;劉心韻;岑永文;劉雨東;尹曉剛.殼聚糖負載碘催化合成α-氨基腈類衍生物[J].化學(xué)研究與應(yīng)用,2023,35(2):303-310.

[3]唐銘宏;孟鑫池;崔飛雪;楊尚杰;石琪;陳石;姜春風.阿帕替尼的合成路線圖解[J].遼寧科技學(xué)院學(xué)報,2022,24(4):40-42.

[4]宋子睿;劉伯軍;張明耀.ABS接枝粉料結(jié)構(gòu)及抗氧劑用量對ABS樹脂性能的影響[J].中國塑料,2024,38(5):88-93.