簡述

2,3-二氨基丙酸(DAP)是自然界中天然存在的一種小分子氨基酸，憑借體積小，親水性強的結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)優(yōu)勢，近年來在放射性成像分子探針方面有所應用^[1]。本篇所述化合物N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸是一種化學式為C₂₃H₂₆N₂O₆，分子量為426.46的2,3-二氨基丙酸衍生物，又名N2-芴甲氧羰?；?N3-叔丁氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸，簡稱Fmoc-Dap(Boc)-OH。常溫下，N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸表現(xiàn)為白色粉末。

性質(zhì)

實驗測定，N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸的熔點范圍為131-139°C。至于化學性質(zhì)，N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸在原本氨基酸結(jié)構(gòu)上同時具有Fmoc基團與Boc基團，這兩種基團在有機合成過程中具有重要作用。其中，F(xiàn)moc基是一種氨基保護基，對堿較為敏感，在有機合成反應尤其是肽類化合物的合成中具有重要應用。其能與對酸敏感的保護基Boc和Dmb，以及易氫解的保護基Cbz和Bn形成互補^[2]。至于Boc基團，它也是有機合成中常用的?氨基保護基團?^[3]，能有效抑制手性藥物合成中的消旋反應，適合固相合成，且保護的氨基酸易結(jié)晶保存。綜上所述，N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸在有機合成尤其是多肽領(lǐng)域具有極高應用價值。

合成

根據(jù)文獻報道，N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸的合成可以N-甲基嗎啉為起始原料，與疊氮化鈉、(S)-3-氟苯基-9甲氧基?；?5-惡唑啉酮酸疊氮化物等反應制備，最終產(chǎn)率約為70%^[4]。

應用研究

2,3-二氨基丙酸是一種良好的配體，其配位二價鈷得到的2,3-二氨基丙酸 (DAPA)鈷(Ⅱ)配合物在水溶液中具有良好的吸氧性能和吸氧-放氧可逆性。實驗測定，該配合物在85 h內(nèi)連續(xù)吸氧-放氧可逆循環(huán)150次后仍具有5%的氧合能力[5]。該研究為N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸等2,3-二氨基丙酸衍生物的應用研究指明了方向。

參考文獻

[1]魏樂.博士論文-DAP型藥物探針分子的實驗設計及合成[J].核技術(shù)應用研究中心, 2014.

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