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2-萘乙酸的高效制備

2026/8/6 8:02:00 作者:火星人

萘乙酸,是一種有機化合物,性質(zhì)穩(wěn)定,但易潮解,見光變色,應(yīng)避光保存,萘乙酸分α型和β型,α型活力比β型強。1?萘乙酸,(1?Naphthaleneacetic acid,簡稱NAA),中文別名為α?萘乙酸。2?萘乙酸,中文別名為β?萘乙酸,β?萘醋酸。萘乙酸是一種具有生長素活性的植物生長調(diào)節(jié)劑,通過促進植物生長、提高作物產(chǎn)量和品質(zhì)、增強作物抗逆性以及在植物細胞培養(yǎng)中的應(yīng)用,在農(nóng)業(yè)和科研領(lǐng)域中發(fā)揮著重要作用。

制備方法

步驟一:將20g化合物2?溴萘,17g丙二酸二乙酯,1.1gP(t?Bu)3,71g制備的介孔二氧化硅納米顆粒固載的鈀催化劑和40g K3PO4投入反應(yīng)瓶中,加入300ml二氧六環(huán)。氮氣保護,開啟攪拌,升溫至85?90℃,保溫反應(yīng)13?14小時。TLC檢測,反應(yīng)完全后降溫至20?30℃,過濾,收集濾液,濾餅回收。濾液減壓除去溶劑(溶劑可冷凝回收),得淡黃色液體27.5g化合物3。直接用作下一步反應(yīng)。

步驟二:將上述得到的產(chǎn)物27.5g化合物3,70ml甲醇,投入反應(yīng)瓶中,滴加用75ml水溶解8.2g氫氧化鈉的溶液。室溫反應(yīng)3?4小時。TLC檢測,反應(yīng)完全后減壓除去溶劑甲醇(溶劑可冷凝回收),補加30ml水,滴加2N HCl調(diào)PH=2?3,有大量固體析出,攪拌1小時后抽濾,收集濾餅,烘干得20.8g類白色固體化合物4,液相色譜純度=98.5%。兩步收率93.5%。

步驟三:將20.8g化合物4,0.7g氧化亞銅,160ml乙腈投入反應(yīng)瓶中,氮氣保護,開啟攪拌,升溫至70?75℃,保溫反應(yīng)12?13小時。TLC檢測,反應(yīng)完全后,降溫至室溫,過濾除去催化劑,濾液減壓除去溶劑百分之九十溶劑(溶劑可冷凝回收),殘留物滴加40ml水,室溫下攪拌1小時后抽濾,收集濾餅,烘干得16.2g類白色固體2?萘乙酸,液相色譜純度=99.3%,收率96.3%。1HNMR(500MHz,CDCl3):δ7.87(d,J=8.3Hz,1H),7.79(d,J=7.5Hz,1H),7.71(d,J=7.9Hz,1H),7.53?7.42(m,4H),3.92(s,2H)。MS:186?187(MH)[1]。

2-萘乙酸的制備路線

參考文獻

[1] 杭州樂敦科技有限公司. 一種萘乙酸的制備方法:CN202411647646.9[P]. 2025-02-18.

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