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避蟲(chóng)酮的主要用途

2020/10/20 9:12:51

背景及概述[1]

工業(yè)品含量在90%以上,具有芳香氣味,黃色至暗紅色液體。在256~270℃可以蒸餾,密度dD251.052~1.060;nD251.4745~1.4755;不溶于水,可溶于醇、氯仿、醚等有機(jī)溶劑,跟冰醋酸混溶。

毒性[1]

急性口服LD50值:對(duì)大鼠為7840mg/kg;用含有8%的避蚊酮的飼料喂大鼠二年,發(fā)現(xiàn)對(duì)其生長(zhǎng)有一定影響。對(duì)某些人,當(dāng)用到皮膚上時(shí),盡管有輕微的刺激性,但無(wú)腐蝕性。雜質(zhì)草酸二丁酯的存在是討厭的,當(dāng)用到皮膚上,對(duì)腎功能引起有害的影響。

劑型[1]

配復(fù)方搽膚油,配比為:本有效成份二份,鄰苯二甲酸二甲酯6份,已基已二醇二份。

用途[1-2]

昆蟲(chóng)驅(qū)避劑,殺蟲(chóng)活性低,用于驅(qū)避蚊子,蚋等。

此外,避蟲(chóng)酮還可作為醫(yī)藥合成中間體,如發(fā)生如下反應(yīng):

將2,2-二甲基-4-氧代-3,4-二氫-2H-吡喃-6-甲酸正丁酯(避蟲(chóng)酮,25g,111mmol)、乙二醇(31mL)和PPTS(0.825g,3.17mmol)在甲苯(400mL)中的混合物在150°C攪拌3天。將所得的混合物在真空中濃縮,以得到殘余物(35g),將其通過(guò)柱(石油醚/乙酸乙酯=200/1-50:1)純化,以得到9,9-二甲基-1,4,8-三氧雜螺[4.5]癸-6-烯-7-甲酸正丁酯(20g,67%)。將9,9-二甲基-1,4,8-三氧雜螺[4.5]癸-6-烯-7-甲酸正丁酯(38g,141mmol)和Pd/C(10g)在乙酸乙酯(300mL)中的混合物在40°C在40Psi氫氣壓力下攪拌過(guò)夜。將所得的混合物過(guò)濾,并將濾液在真空下濃縮,以得到白色固體狀9,9-二甲基-1,4,8-三氧雜螺[4.5]癸烷-7-甲酸正丁酯(38g,99%)。

HNMR:(CDCl3,400MHz):δ4.35(dd,J=12Hz,2.0Hz,1H),4.14~4.10(m,2H),4.06~3.91(m,2H),3.90~3.87(m,2H),1.95~1.92(m,1H),1.70~1.60(m,5H),1.34~1.29(m,8H),0.87(t,J=6.8Hz,3H)。

主要參考資料

[1] 農(nóng)藥商品大全

[2] CN201480015688.9可用作c-fms激酶抑制劑的取代的吡啶衍生物

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