概述^[1]

(S)-縮水甘油乙酸酯又叫乙酸縮水甘油酯，可由環(huán)氧氯丙烷和乙酸鈉一步制備得到。劉剛等人報道了(S)-縮水甘油乙酸酯可用于合成N-甲基-N′-(2-羥基-3 - 乙酰氧基丙基) 咪唑鹽酸鹽離子液體。

制備方法^[1]

在三頸瓶中依次加入 0. 3g 四丁基溴化銨、50mL甲苯、6. 6g乙酸鈉攪拌 0. 5h，使其充分溶解，再向反應(yīng)瓶中逐滴加入 10mL 環(huán)氧氯丙烷，約30min 滴完，滴加完畢后加熱回流，溫度控制在 110℃左右, 冷凝管頂端加CaCl₂ 干燥管。用 TLC跟蹤反應(yīng)進(jìn)程(展開劑: 石油醚∶乙酸乙酯 =2∶1, V/V )，反應(yīng)在 0、1、3、5、6、7h ……分別作 T L C實驗，直到 TLC上現(xiàn)象不變時，停止反應(yīng)。抽濾，濾餅用甲苯洗，取有機(jī)相用蒸餾水洗 (20mL×2)；再用飽和 NaHCO₃洗( 20mL×2)，有機(jī)相用無水 MgSO₄干燥，過濾，減壓蒸餾，收集100～110℃/15mmHg 的餾分，得淡黃色乙酸縮水甘油酯，產(chǎn)率42.6%; IR( KB r )ν:3042. 5(ν O-C-H) , 2987. 2 (ν CH3) , 2879. 1 ( ν CH2) , 1733. 6(νC=O) , 1158. 9 ( ν C-O-C) , 798. 0 (δ O-C-H)c m^-1 .¹H NMR (400 MHz , C DCl₃) δ:2.23 (3H, s ,CH 3) , 2.89 (2H, s , OCH₂ ) , 2.92 (2H, s ,COOCH₂) , 3. 80 ( 1H, m, CH)。

環(huán)氧值用鹽酸丙酮法測定。用鄰苯二甲酸氫鉀標(biāo)定 NaOH，用NaOH滴定鹽酸-丙酮溶液，取縮水甘油酯與鹽酸丙酮溶液反應(yīng) 0.5 h，用NaOH滴定上述混合物消耗NaOH。經(jīng)過測定所制的乙酸縮水甘油酯的環(huán)氧值是 7. 9mmol· g ^-1, 理論值是 8.62mmol·g ^-1, 經(jīng)計算產(chǎn)品純度為 91. 6%。

主要參考資料

[1] 劉剛,劉春萍,孫琳,溫全武,李明強,薛建韜.N-甲基-N′-(2-羥基-3-乙酰氧基丙基)咪唑鹽離子液體的合成[J].化學(xué)工程師,2008(02):7-9.